Question

邻硝基苯胺和对硝基苯胺哪个碱性大?

RT，并请解释一下原因，谢谢！

Answer 1

(1)间硝基苯胺共轭酸pKa 2.47 >对硝基苯胺共轭酸pka 1.00 >邻硝基苯胺共轭酸pKa?0.26 

(一般来说，较大的Ka值（或较少的pKa值）代表较强的酸，这是由于在同一的浓度下，离解的能力较强。)

所以用上面的数据来回答答案就是：碱性由大到小排列就是:间硝基苯胺>对硝基苯胺>邻硝基苯胺

(碱性: 芳香胺的碱性（basicity）比氨弱，因为氮上的孤对电子与

苯环上的π电子的相互作用，形成共轭体系。“N”的孤对电子部分

地转向苯环，因此，氮原子接受质子的能力降低，以致碱性比氨弱。

  苯环上取代基主要体现了电子效应的影响，如硝基等吸电子基能使苯胺的碱性减弱，甲基等给电子基则使碱性增强。)

综合考虑空间位置和电子效应可以得出答案。

Answer 2

楼上错了吧。该用碱性pKb解释，你好像反了，硝基为吸电子基团，也就是间位基团，故其碱性最弱，领位由于位阻效应，应小于对位，所以是o》m》p