Question

大学有机化学推断题

Answer 1

A:（4S,5S）-4,5-二甲基-4,5-二氢吡咯
B:（2S,3S）-2,3-二甲基-四氢吡咯

追问

您好，能给一下详细的推导过程吗？万分感谢

追答

五元杂环化合物且化学式只有一个N可知是吡咯类化合物且有两个甲基。
由甲基化和氧化银处理可知是Hofmann消除。消除后产物对称。
取烯烃的碳项链，如果是端基碳相连则得到了吡啶（六元环）类物质，不符合题意，所以应该是1号碳和4号碳同时连接一个N。则可知道是B是2,3-二甲基-四氢吡咯。进行分析可知，要获得只有一个甲基的产物，则显然在第二次消除的时候使用甲基上的氢进行消除而不能用吡咯上面的氢进行消除，所以吡咯上面的氢要和-NMe3+处于同一侧，而甲基和-NMe3+处于反式，则由手型可以判断出B为（2S,3S）-2,3-二甲基-四氢吡咯。
而B是由A加氢得到，对照化学式可知是（4S,5S）-4,5-二甲基-4,5-二氢吡咯或2,3-二甲基-4,5-二氢吡咯【这是另一种可能，但是要保证加氢后将对映体分离得到B】
打字不易，望追加悬赏，谢谢

追问

让我慢慢消化……… 真的很感谢您!

追答

我回去想了一下

觉得A会有5种可能

甚至有7种

关键是双键的位置是不一样的

吡咯烷和两个甲基都可能成为双键