Question

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验证明: ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠

A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验证明: ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L 氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： （1）G的结构简式为_______________________； （2）由I生成J的化学方程式为_______________________。（解答过程一定要给出分析啊！我尤其想知道的是B→G是怎么回事？）

Answer 1

A→F的过程是比较简单的，都是常规反应

A、由1,3-丁二烯加成Br2而来，加热条件，因此应为1,4加成产物，CH2Br-CH=CH-CH2Br

B、碱性水解，CH2OH-CH=CH-CH2OH

C、催化加氢，CH2OH-CH2-CH2-CH2OH

D、催化氧化，CH2OH-CH2-CH2-CHO

E、银镜反应，酸化，CH2OH-CH2-CH2-COOH

F、浓硫酸加热，发生的是分子内酯化反应

A→J的过程看起来比较复杂，但是抓住特征性的反应条件就不难发现：

G—Cl2/H2O→H—Ca(OH)2→I

这是非常标志性的反应条件，G中含有双键，通过Cl2/H2O生成α-氯代醇，再经Ca(OH)2处理生成三元环醚。

G、浓硫酸加热，分子内两个羟基间脱水，生成氧杂环

H、生成双键经Cl2加成后水解

I、α-氯代醇经Ca(OH)2处理生成三元环醚

J、水解，三元环打开，生成二醇