Question

某芳香族化合物A的分子式为C 8 H 9 OBr，其苯环上的一氯代物只有两种。A、B、C、D、E、F、G七种物质的转

某芳香族化合物A的分子式为C 8 H 9 OBr，其苯环上的一氯代物只有两种。A、B、C、D、E、F、G七种物质的转化关系如下图所示(图中某些生成物已略去)： 其中A、E与FeCl 3 溶液均不能发生显色反应，G的相对分子质量为274。请回答下列问题：(1)A的结构简式是 。(2)E分子所含含氧官能团的名称是 、 。 (3)由C生成D的化学方程式是 。(4)由E和F反应生成G的反应类型为 ，其化学方程式是 。(5) CH 3 (CH 2 ) 5 CH＝CH(CH 2 ) 9 CHO是一种昆虫信息素。欲证明该分子中含有碳碳双键的实验方法是 。

Answer 1

（1） （2）羟基、羧基 （3） （雹陪橡4）酯化反应（或取代反应） （5）先取少量加入足量银氨溶液，水源旁浴加热，再取少量反应后的溶液（酸化）乱塌，滴入KMnO 4 酸性溶液，若褪色则证明含有双键

由A可催化氧化为B，B可发生银镜反应可知A中必然含有—CH 2 OH基团，又因其苯环上的一氯代物只有两种，可推知苯环上为对位取代。结合A的分子式为C 8 H 9 OBr，即A除苯环（C 6 H 4 ）、—CH 2 OH外，只能为—CH 2 Br，即Ａ为： （5） CH 3 (CH 2 ) 5 CH＝CH(CH 2 ) 9 CHO中的碳碳双键及醛基均易被氧化，所以要先将醛基氧化后再来氧化碳碳双键。