Question

怎么判断有机物能否溶于水

Answer 1

一般来说：
羟基是亲水基（和水形成分子间氢键）,烃基、卤原子、硝基、酯基等是憎水基,所以：醇、醛、羧酸、氨基酸、单糖、二糖易溶于水；烃、卤代烃、硝基化合物、酯（包括油脂）都难溶于水,其中烃、一氯代烃、酯（包括油脂）密度小于水；多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯密度大于水.
附：有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键）.
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.

Answer 2

含-COOH的羧酸类化合物，羧酸是极性分子，能与水形成氢键，因此甲酸至丁酸能与水互溶；但岁分子量增加，其在水中溶解度减小，癸酸以上不溶于水。
含-OH的醇类，由于羟基在分子中所占的比例较大，能与水分子形成氢键而溶于水，如甲醇、乙醇等能与水无限溶，但正己醇的溶解度为0.7g/(100g水)，溶解度与分子结构有很大关系。
若含-CHO，由于其中的羰基能与水形成氢键，所以低级醛类可溶于水；但芳醛微溶或不溶于水。
所以并不是只要有 -COOH, -OH,-CHO都会溶于水。
烯烃难溶于水；烷烃在水中溶解度很小，几乎不溶于水。
苯和苯的同系物不溶于水。

Answer 3

有机物的溶解性与官能团的溶解性