Question

有机化学取代基编号顺序规则

Answer 1

根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则,按各类化合物分述如下.
1．带支链烷烃
主链
选碳链最长、带支链最多者.
编号
按最低系列规则.从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）.例如,
命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列.
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列.我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子.例如,
称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3＞—CH3,故将—CH3放在前面.
2．单官能团化合物
主链
选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）.卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置.
编号
从靠近官能团（或上述取代基）端开始,按次序规则优先基团列在后面.例如,
3．多官能团化合物
（1）脂肪族
选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链.官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号.例如,
（2）脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体；如取代基复杂,取碳链作主链.例如：
（3）杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号.例如：
4．顺反异构体
（1）顺反命名法
环状化合物用顺、反表示.相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式.例如,
（2）Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示.按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E.
次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先,如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H,未共享电子对：为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先,如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于
E,R优先于S.
例如
（E）-苯甲醛肟
5．旋光异构体
（1）D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L.凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（＋）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型.例如,
氨基酸习惯上也用D、L标记.除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型.
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定.例如：
（2）R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d）,然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S；如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R.在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如：
称为（R）-2-氯丁烷.因为Cl＞C2H5＞CH3＞H,最小基团H在C原子上下（表示向后）,处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R.又如,
命名为（2R、3R）－（＋）-
酒石酸,因为
C2的H在C原子左右（表示向前）,处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然
逆时针,C2为R.C3与C2亦类似.
有机化合物的命名规则中,有“次序规则”规定“较优”基团的排列顺序：原子序数大的为较优基团,如Cl
>
S
>
O
>
N
>
C
>
H.
又有多官能团化合物的命名中各官能团的优先次序,按优先次序由大到小排列,其中有：-COOH
>
-SO3H
>
---
>
-NH2
>
-CH=CH-
>
-O-
>
-R
>
-X
–
>
NO2.
次序规则指的是优先命名取代基的次序
官能团的优先次序指的是怎样选择母体

Answer 2

有机化学中的“取代基优先顺序”即为官能团优先顺序：
-cooh
>
-so3h
>
-coor
>
-cox
>
-conh2
>
-cooco-
>
-cn
>
-cho
>
-co-
>
-oh
>
-sh
>
-nh2
>
-c三c-
>
-c=c-
>
-or
>
-sr
>
-f
>
-cl
>
-br
>
-i
>
-no2
>
-no
有机化学的相关规则：
1、原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：i>br>cl>s>p>o>n>c>h
2、不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为:
-c≡ch>-ch=ch2>(ch3)2ch-
3、若与双键碳原子相连的基团互为顺反异构时，z型先于e型。

Answer 3