Question

大学有机化学推断题，推出下列结构？

化合物 A 与硝酸/硫酸的混合物反应后，把得到的产物与
氯化亚锡和盐酸反应，得到化合物 B；B 与酸酐反应可得到
化合物 C；C 与 Br2反应得到化合物 D（C8H8ONBr）；D 水
解得到化合物 E；E 不能由化合物 B 通过 Br2的反应直接制
备；化合物 E 与 NaNO2/HCl 反应后，再与 H3PO2反应，得
到化合物 F（C6H5Br）；F 在四氢呋喃中与 Mg 反应，然后水
解，又得到化合物 A。试写出 A、B、C、D、E、F 的结构

Answer 1

这个题感觉出的有问题，不知道其它同行推的怎么样，感觉F是溴苯，A是苯酚，那么B应该是对氨基苯酚或者邻氨基苯酚，如果这样的话，B理论上羟基和氨基都可发生酰化反应，就算只反应一个，那么C到D属于苯环取代反应，不会掉氧，则D的分子式不可能是C8H8ONBr，因为酚羟基一个氧，乙酰基一个氧，就对不上了，往下就没法推，不知道我错在哪里？在这里抛个砖。