项伯分明是项羽的叔父，为何他要多次去帮助刘邦呢?
在《史记》的记载中，项伯的确多次帮过刘邦，但项伯帮刘邦的同时，其实也是在帮侄儿项羽。
项伯第一次帮刘邦，是在鸿门宴。
刘邦和项羽，本是经常合兵一处的两位将军，后被楚怀王拆散，一个奉命北上，一个奉命西进。出发前，楚怀王和大家约定，先入关中者为王，项羽因为动作慢，晚刘邦两个月达到关中，但项羽到达关中时，军事实力远在刘邦之上。
刘邦的左司马曹无伤生了叛心，给项羽送去一封密报，称刘邦欲在关中称王，任命秦降王子婴为相国，到那时，关中的一切，都是刘邦的。
就因为晚了两个月，就不能把关中据为己有？项羽不服，于是项羽决定率兵偷袭刘邦。在项羽偷袭刘邦之前，项伯跑到刘邦的营地，把项羽的打算跟刘邦讲了，刘邦自知敌不过，用张良计，向项羽俯首称臣，就这样，有了刘邦的拥护，项羽顺利地成为楚国的主宰，楚怀王则成了空有楚王名头的傀儡，项羽可以名正言顺地把楚地据为己有了。这桩买卖，实际上，是不亏的，因此，虽然项伯帮了刘邦，但其实也是在帮项羽。
项伯第二次帮刘邦，是在项羽分封天下之时，替刘邦讨得了汉中。
按照项羽和范增原本的算计，把巴蜀分封给刘邦，刘邦本应据有关中，现在只把巴蜀给了刘邦，并宣称“巴蜀也属于关中”，刘邦岂能就此罢休？据《汉书·萧何曹参传》记载，刘邦听闻自己的封地在巴蜀，怒不可遏，当即可诸将商量，谋攻项羽。
后世认为，刘邦当时的军事实力不如项羽，但是，刘邦跟项羽斗，可未必要硬碰硬，如果刘邦能成功地拉拢几个实力派诸侯，对项羽进行偷袭，未必不能成事。让刘邦暂时放弃争斗的，一方面是诸将的厌战，另一方面是萧何站在更高点的谋划，还有一点应该就是咱们前边提到的，项伯成功地帮刘邦讨到了汉中，汉中在刘邦手里，只要项羽一撤，刘邦便可轻而易举地拿下关中，到那时，整个大关中还是刘邦的。这件事情，项伯的确是在帮刘邦，但也是在帮项羽，使项羽也有了喘息之机，否则，刘邦发起狠来，项羽还真未必能成功回到楚地，项羽回不到楚地，就如无根之木无源之水，撑不了多久的。
项伯第三次帮刘邦，是在两军阵前救下刘邦的父亲刘太公。
楚汉对峙晚期，项羽已现颓势，项羽斗不过刘邦，便使了歹计，把彭城之战中抓到的刘太公绑到城头，用刘太公的性命威胁刘邦，刘邦不吃项羽那一套，项羽便想杀掉刘太公，项伯给项羽劝住了。
项伯对项羽说，“为大事者不顾家”，意思是说，要天下的人，从来都不会为了一个小家庭而放弃天下，项伯又说，“杀之无益，只增祸耳”，意思是说，我们现在已处于下风了，杀掉刘太公也是无济于事，只能增加祸端。
应该说，项伯看得还是挺透彻的，一个活着的刘太公远比死了的刘太公有用。历史也证明，正是因为保住了刘太公的性命，刘邦后来才和项羽签订了和约，以鸿沟为界，东归楚，西归汉，如果项羽能在和约签订后缓慢后撤，使刘邦不敢贸然追杀，或许项羽也就不会有垓下之败了。也就是说，项伯表面上是在帮刘邦，实际上是在帮项羽。
