为什么张飞敢不断找吕布单挑，关羽就不敢呢？
真实的历史上极少有武将单挑的战例，因此讨论关羽敢不敢和吕布单挑，这个问题要从《三国演义》角度来回答。而按照演义来说，关羽不是不敢和吕布单挑，而是实在没什么机会轮到他上场。
在《三国演义》中，张飞和吕布可以算是一对死对头了。两人在虎牢关第一次相遇，张飞就大骂吕布是“三姓家奴”，和他大战了五十几个回合不分胜负。后来吕布在衮州被曹操击败，逃到徐州投奔刘备时，因为一时失言叫了刘备一声“贤弟”，惹得张飞大怒，喊着要和吕布大战三百回合，还是刘备和关羽从中相劝，两人才没打起来。等到吕布趁着张飞醉酒的机会夺了刘备的徐州以后，张飞看吕布就更不顺眼了，找机会就劫了吕布买的战马。吕布带兵前来兴师问罪，张飞毫不示弱，两人又是恶战一场。
相比之下，关羽对吕布似乎要客气不少。像吕布刚来徐州时，张飞要和吕布厮杀，关羽就在一旁劝解。不过这不是关羽怕了吕布，事实上关羽也曾经和他单挑过。
曹操亲自率大军进攻徐州时，吕布在萧关中了陈登的计，被曹操杀得大败，败退路上先是遇到了张飞，两人大战一场不分胜负，后来曹军追来，吕布只能夺路而逃。不想半路又被关羽截住，吕布慌忙接战，斗得难解难分之时张飞赶了上来，吕布只能再次落荒逃走。
这一次虽说吕布和关羽交手之前，先是和曹军战了一夜，接着又和张飞大战一场，体力损耗不小，看上去关羽是上去捡便宜。不过关羽、张飞此前在小沛之战中和刘备失散，一个去了海州路上驻扎，一个在芒砀山暂避，直到得知曹操亲自带着大军前来，刘备也在曹军之中，他们才赶来助战。很明显，在和吕布交手前，关羽并不知道吕布状态不佳，要是真怕他的话，那么肯定不会正面去挑战吕布了。因此他没像张飞那样每次冲在前面要和吕布厮杀，是另有原因。
吕布和刘备其实开始的时候关系并不恶劣。早年虎牢关之战刘备只是跟着关东诸侯去讨伐董卓，和吕布并没有什么私人恩怨。而后来刘备帮陶谦守徐州，抵御曹操时，也是吕布进攻衮州，逼得曹操退兵，才解了徐州之围。所以吕布势穷力孤来徐州投奔刘备时，刘备才会欣然接纳。
关羽、张飞一向听刘备的话，刘备有意收留吕布，他们自然也不会公开反对。可是吕布到了徐州以后，刘备客气表示愿意让出徐州，让人取出牌印时，吕布居然想伸手去接，这就让关羽、张飞有些不开心了。张飞后来借着吕布失言的机会，跳出来喊着要和他单挑，就是要让吕布明白不要太放肆。当然，毕竟刘备并不想着和吕布翻脸，也不可能让他们两个人真的打起来，关羽自然只能当好人来劝解了，否则这事就不好收拾了。
等到吕布夺取了徐州，关羽倒确实不用再给他留面子。但是小沛之战起因是张飞劫了吕布的马，这事关羽没法出头，也只能等张飞上去。而之后关羽和吕布在战场上极少相遇，也就之前提到萧关之战以后有那么一次。
所以综合来看，关羽不是不敢去挑战吕布，而是机会本来就不多，加上张飞每次都冲在前面，他没抢到，才会看上去不像张飞那样老是要和吕布单挑。
