羧酸衍生物水解的历程为
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羧酸衍生物水解的历程为亲核取代
有机化学中,羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。
羧酸中羧基碳呈sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面,键角大约为120º,其中一个与羰基氧形成σ键,一个与氢或烃基碳形成σ键。
羧基碳上还剩有一个p轨道,与羰基氧上的p轨道经侧面重叠形成键。羧酸衍生物的结构与羧酸类似。酰胺和酯中,氨基氮或烷氧基氧的孤对电子可以与羰基共轭,但在酰卤中,这种共轭效应则很弱,主要表现为强的吸电子效应。
低级酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。低级酯具有芳香的气味,存在于水果中,可用作香料。十四碳酸以下的甲酯、乙酯均为液体。
酰氯与酸酐不溶于水,低级的遇水分解;酯在水中溶解度很小;低级的酰胺可溶于水,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺都是很好的非质子极性溶剂,可与水以任何比例混合。
羧酸衍生物中酰基碳上的基团可被亲核试剂取代,发生亲核取代反应。该反应可在酸或碱催化下进行,首先发生亲核加成后再发生消除反应。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。
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