什么是饱和烃

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饱和烃也称为烷烃,是开链的饱和链烃,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。通式为CnH2n+2,是最简单的一种有机化合物。烷烃的主要来源是石油和天然气,是重要的化工原料和能源物资。

烷烃的化学性质与其代表物甲烷的相似。一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和酸性高锰酸钾等氧化剂都不起反应,也不跟其它物质化合。但在特定条件下也能发生下列反应:

1、在光照条件下均可与氯气发生取代反应。

2、氧化反应:均可点燃。

扩展资料:

饱和烃物理性质

1、随着分子里碳原子数的递增,它们在常温下的状态由气态、液态到固态:C1~C4为气态,C5~C16为液态,C17以上为固态;

2、它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体,随着碳原子数增多,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力增大,因而熔沸点逐渐升高。

当相对分子质量相同时,烷烃支链越多,熔沸点越低。注意分析随着碳原子数增加,烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律:含碳量逐渐增大,含氢量逐渐减小。

参考资料来源:百度百科-饱和烃

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饱和烃即烷烃

第二章 饱和烃(烷烃)
烃:“火”代表碳,“ ”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。

烃 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。

烃是有机化合物的母体。

(一) 烷烃的通式和构造异构

烷烃的通式为CnH2n+2。

定义:

烷烃 符合通式CnH2n+2的一系列化合物。

(注意:此定义涉及了两个概念 通式、同系列)

通式 表示某一类化合物分子式的式子。

同系列 结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。

同系物 同系列中的各个化合物叫做同系物。

同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。

举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。

乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。

丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:

这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。

同分异构体 分子式相同,结构式不同的化合物。

同分异构现象 分子式相同,结构式不同的现象。

烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。

举例(同分异构体的写法):

C6H14:

C7H16:

C10H22可写出75个异构体; C20H42可写出366319个异构体。

同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。

(二) 烷烃的命名
(1) 烷基的概念
(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢

与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示

与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示

与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示

与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示

连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H)

连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H)

连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H)

(乙) 烷基

烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基,用R表示。 如:

烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。 如:

(2) 烷烃的命名
(甲) 普通命名法

普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。

对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例:

对有支链的烷烃:有 结构片断者叫异某烷;

有 结构片断者叫新某烷。例:

(乙) 衍生物命名法

衍生物命名法适用于简单化合物。

以甲烷为母体;选择取代基最多的碳为甲烷的碳原子。例如:

(丙) 系统命名法

a. 直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:

b. 有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号.从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次.如:

c. 多支链时,合并相同的取代基,用汉字一、二、三……表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3……表示取代基的位次,按次序(简单在前,复杂在后)命名:

d. 其它情况:

i. 含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链:

ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例:

e. 复杂情况(不常见,不常用)

(三) 烷烃的结构
(1) 碳原子轨道的sp3杂化

实验事实:①CH2性质极不稳定,非常活泼,有形成4价化合物的倾向;

②CO也很活泼,具有还原性,易被氧化成4价的CO2,而CH4和CO2的性质都比较稳定;

③ CH4中的4个C-H键完全相同。

可见:C有形成4价化合物的趋势,即在绝大多数有机物中,C都是4价;

对实验事实的解释:

杂化的结果:①sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。

②4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为109.5°(动画,sp3杂化碳)。

构型 原子在空间的排列方式。

③四个轨道完全相同。

(2) σ键的形成及其特性
∵ CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化)

∴H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个σsp3-s键。(动画,甲烷的结构)

σ键 电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。

乙烷和丙烷分子中的碳原子也都采取sp3杂化:

由于 键角不是180°,而是109.5°,所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。

σ键的特点:

① σ键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂;

② σ键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的形状;

③ 两核间不能有两个或两个以上的 σ键。

(3) 乙烷的构象
构象——由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。

例如:乙烷的构象(动画)

Newman投影式的写法:

1). 从C-C单键的延线上观察:
前碳 后碳

2). 固定“前”碳,将“后”碳沿 键轴旋转,得到乙烷的各种构象。

最典型的有两种:重叠式和交叉式。

重叠式:

能量高,不稳定(因非键张力大),一般含0.5%

交叉式:

以能量为横坐标,以单键的旋转角度为纵坐标作图,乙烷的能量变换曲线如下:

注意:室温下不能将乙烷的两种构象分离,因单键旋转能垒很低(~12.6KJ/mol).

(4) 丁烷的构象
丁烷有下列典型构象:

能量图:

常温下,丁烷主要是以对位交叉式存在,全重叠式实际上不存在。

(四) 烷烃的物理性质
(1) 沸点
沸点 化合物的蒸汽压等于外压(0.1Mpa)时的温度。

烷烃的b.p随分子量的↑而有规律地↑:

①每增加一个CH2,b.p的升高值随分子量的增加而减小。例:

CH4 b.p -162°C C2H6 b.p -88°C (沸差为74°C)

C14H30 b.p251°C C15H32 b.p268°C (沸差为17°C)

原因: 分子间色散力(瞬间偶极间的吸引力)与分子中原子的大小和数目成正比,分子量↑,色散力↑,因而b.p↑。

②正构者b.p高.支链越多,沸点越低.例:

n- C5H12 (b.p 36°C) i- C5H12 (b.p 28°C) 新- C5H12:( b.p 9.5°C)

原因:支链多的烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小。

(2) 熔点
分子动能能够克服晶格能时,晶体便可熔化。

烷烃的m.p亦随分子量的增加而有规律地增加:

① 总趋势是分子量↑,m.p↑.但仔细观察:偶碳数与奇碳数的烷烃构成两条熔点曲线,偶碳数烷烃曲线m.p 高, 奇碳数烷烃曲线m.p低。

原因:烷烃在结晶状态时,碳原子排列很有规律,碳链为锯齿形:

分子间距离紧凑,分子间力大,晶格能高

分子间距离松散,分子间力小,晶格能低

烷烃的熔点变化除与分子量有关,还与分子的形状有关:

相同分子式的同分异构体,对称性越高,晶格能越大,m.p越高;对称性越差,晶格能越小,m.p越低。

(3) 相对密度
随分子量↑,烷烃的相对密度↑,最后接近于 0.8(d≤0.8)

原因:分子量↑,分子间力↑,分子间相对距离↓,最后趋于一极限。

(4) 溶解度
不溶于水,易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等中。

“相似相溶”,烷烃极性小,易溶于极性小的有机溶剂中。

(5) 折射率
折射率反映了分子中电子被光极化的程度,折射率越大,表示分子被极化程度越大。

正构烷烃中,随着碳链长度增加,折射率增大。

(五) 烷烃的化学性质
烷烃中的C-C、C-H都是σ键 ,极性小,键能大,因而烷烃的化学性质稳定。

室温下,烷烃不与强酸、强碱、强还原剂(Zn+HCl、Na+C2H5OH)、强氧化剂(KMnO4、K2Cr2O7)起反应或反应很慢。

但高温、高压、光照或有催化剂存在时,烷烃可发生一些化学反应。这些反应在石油化工占有重要的地位。

(1) 取代反应
(甲) 卤化反应

CH4与Cl2在黑暗中不发生反应,在强烈日光照射下,发生爆炸:

在漫射光、热或某些催化剂作用下,氢被氯取代:

控制甲烷与氯气的体积比或控制反应时间可控制产物的氯代程度。

高碳烷烃的氯代反应在工业上有重要的应用。例如:

(乙) 卤化反应的机理

根据反应事实,对反应做出的详细描述和理论解释叫做反应机理。

研究反应机理的目的是认清反应的本质,掌握反应的规律,从而达到控制和利用反应的目的。

反应机理是根据大量反应事实做出的理论推导,是一种假说。对某一个反应可能提出不同的机理,其中能够最恰当地说明实验事实的,被认为是最可信的,而那些与实验事实不太相符的机理则需要进行修正或补充。因此,反应机理是在不断发展的。此外,并不是对所有的反应目前都能提出明确的反应机理,但烷烃的卤代反应机理是比较清楚的。

甲烷氯代反应的实验事实:

①加热或光照下进行,一经开始便可自动进行;

②产物中有少量乙烷;

③少量氧的存在会推迟反应的进行。

以上实验事实,说明该反应是一自由基反应(自由基反应大多可被光照、高温、过氧化物所催化,一般在气相或非极性溶剂中进行。例如:烷烃的氧化和裂化都是自由基反应。),故提出历程:

链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基。

… …

链增长的特点是:消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。

链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。

只有在大量甲烷存在时才能得到一氯甲烷为主的产物。当CH3Cl达到一定浓度时,·Cl可与之反应,生成CH2Cl2,进而有CHCl3、CCl4生成。

(丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定性

其它烷烃因结构不同,卤化反应发生的难易程度不同,卤代的位置也各异。分析卤代产物的组成,可以估计伯、仲、叔氢的相对活性。

3

丙烷中,伯氢∶仲氢 = 6∶2 = 3∶1,那么正丙基氯应为异丙基氯的三倍,其实不然(正丙基氯为57%,异丙基氯为47%)。显然仲氢比伯氢活泼。

设伯氢的活泼性是1,仲氢的活泼性x,则有:

即仲氢的活泼性是伯氢的4倍。

即叔氢原子的活泼性是伯氢原子的5倍。

所以,氢原子的活泼性顺序是:叔氢>仲氢>伯氢!

伯、仲、叔氢的活性不同,与C-H键的解离能有关。键的解离能越小,其均裂时吸收的能量越少,因此也就容易被取代。有关键的解离能如下:

化学键

键解离能/kJ·mol-1
439.6
410
397
389

形成自由基所需能量:CH3·>1°>2°>3°自由基。

自由基的稳定性与与氢原子的活泼性顺序相同,都是:3°>2°>1°> CH3·!

自由基反应过程中生成的自由基中间体越稳定,则相应的过渡态能量越低,反应所需的活化能越小,反应越容易进行。

过渡态是由反应物到产物的中间状态,这时旧键逐渐断裂尚未完全断裂,新键逐渐形成尚未完全形成,在势能图上是反应过程中能量最高的状态,即其内能相当于势能中能垒的顶部。过渡态不能分离出来进行测定。

[反应物与过渡态之间的内能差称为活化能,用ΔE活化表示。即使是放热反应,也必须向体系提供这样的能量----活化能,反应才能进行。

活化能的高低决定于相应的、与过渡态的稳定性一致的活性中间体的稳定性。即较稳定的中间体,其形成时所需的活化能也相应较低。(Hammond假说)]

丙烷氯代时,形成的(CH3)2CH·(二级自由基)比CH3CH2CH2·(一级自由基)稳定,过渡态II的能量也比过渡态I的能量低,因此,途经(CH3)2CH·的反应速度也较快,产物中(CH3)2CHCl也较多。

同理:
(丁)反应活性与选择性

不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为:

烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高:

Why? 反应活性越大,其选择性越差。溴原子取代活性较大的氢原子,比取代活性较小的氢原子相对容易些。

不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢为标准)如下:

卤原子
(伯氢)
(仲氢)
(叔氢)

F
1
1.3
1.8

Cl
1
4.4
6.7

Br
1
80
1600

I
1
1850
210000

以上的数据说明:烷烃卤化时,卤原子的选择性是I>Br>Cl>F。

(戊) 其它取代反应

A. 硝化反应

烷烃在常温下不与浓硝酸发生反应,在高温时发生自由基硝化反应,生成各种硝基烷的混合物。

B. 氯磺酰化反应

烃分子中的氢原子被氯磺酰基(-SO2Cl)所取代的反应称为氯磺酰化反应。

例如:
烷烃的氯磺酰化反应属于自由基取代反应。

常用的氯磺酰化试剂:SO2+Cl2、 (硫酰氯)、 (氯磺酸)等。

烷基磺酰氯的用途:

(2) 氧化反应
(甲) 完全氧化反应

(乙) 部分氧化反应

C10~C20的脂肪酸可代替天然油脂制肥皂。

利用烷烃的部分氧化反应制备化工产品,原料便宜、易得,但产物选择性差,副产物多,分离提纯困难。

(3) 异构反应
异构化反应——化合物转变成它的异构体的反应。

通过上述反应可提高汽油质量。

(4) 裂化反应
隔 O2,升温,使C—C、C—H断裂。裂化反应属于自由基型反应。例:

裂化反应主要用于提高汽油的产量和质量。根据反应条件的不同,可将裂化反应分为三种:

① 热裂化:5.0MPa,500~700℃,可提高汽油产量;

② 催化裂化:450~500℃,常压,硅酸铝催化,除断C—C键外还有异构化、环化、脱氢等反应,生成带有支链的烷、烯、芳烃,使汽油、柴油的产、质量提高;

③ 深度裂化:温度高于700℃,又称为裂解反应,主要是提高烯烃(如乙烯)的产量。

(六) 烷烃的主要来源和制法
主要来源:石油和天然气。(自学P35~36)
实验室制法:a. 烯烃加氢

b. Corey-House合成

本章重点:

①烷烃的命名;

②甲烷的结构,sp3杂化与四面体构型;

③氢原子的活泼性:3°H>2°H>1°H;

自由基的稳定性:3°>2°>1°> CH3·。
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勤谨还温顺灬熊猫
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2023-07-22 · 认真答题,希望能帮到你
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饱和烃是一类碳氢化合物,其分子中的碳原子通过单键连接,并且与尽可能多的氢原子饱和连接。由于碳原子和氢原子之间的化学键都是单键,因此饱和烃的化学结构是相对稳定的。

饱和烃的通用分子式为CnH2n+2,其中n表示碳原子的数量。饱和烃可以分为以下几个子类别:

1、烷烃(烷烃烷烃烷...)

也称为烷烃或烷烃族,是最简单的饱和烃。在烷烃分子中,碳原子通过单键连接,并且每个碳原子都与尽可能多的氢原子相连。常见的烷烃包括甲烷(CH₄)、乙烷(C₂H₆)、丙烷(C₃H₈)等。

2、环烷烃(环烷烃环烷烃环...)

环烷烃是由碳原子形成环状结构的饱和烃。在环烷烃分子中,碳原子通过单键连接,并且每个碳原子都与尽可能多的氢原子相连。环烷烃的代表性化合物是环己烷(C₆H₁₂)。

饱和烃通常是由天然气和石油等化石燃料中的碳氢化合物组成。它们在工业和能源生产中具有重要的应用,例如作为燃料和润滑剂。由于其分子结构较为简单和稳定,饱和烃的化学性质相对较为惰性。


饱和烃的应用

饱和烃在各个领域都有广泛的应用。以下是饱和烃的主要应用:

1.燃料

饱和烃是主要的燃料来源之一。天然气、液体石油气(LPG)和汽油等都含有饱和烃,它们被广泛用作燃料驱动车辆、发电和供暖。

2. 润滑剂

饱和烃的分子结构使其在润滑剂领域具有重要应用。例如,矿物油和合成润滑油中的饱和烃可以减少磨擦和热量,并提供机械设备的顺畅运行。

3. 塑料和聚合物

许多塑料和聚合物是由饱和烃制成的。例如,聚乙烯是一种常见的聚合物,它由乙烯(一种饱和烃)的聚合而成。饱和烃提供了塑料的结构和稳定性。

4. 化妆品和个人护理产品

一些化妆品和个人护理产品中的成分也是饱和烃。它们可以用作油基或保湿剂,提供润肤和保护作用。

5. 清洁剂

饱和烃在清洁剂中被用作溶剂或表面活性剂。它们可以帮助去除油渍、污垢和其他污染物,使表面更加清洁。

6. 蜡和蜡烛

一些蜡和蜡烛是由饱和烃制成的。它们可以用于家居装饰、照明和其他用途。

饱和烃在能源、化工、材料和生活用品等领域都有广泛的应用。然而,在使用饱和烃时需要注意安全和环境保护,并寻求可持续和替代的解决方案。


饱和烃的例题

问题:甲烷和丙烷都属于什么类型的饱和烃?

回答:甲烷和丙烷都属于烷烃(或烷烃烷烃烷...)。烷烃是最简单的饱和烃,其分子中的碳原子通过单键连接,并且每个碳原子都与尽可能多的氢原子相连。甲烷的化学式为CH₄,丙烷的化学式为C₃H₈。

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keluif
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饱和烃是指分子中的每个C原子都是以C—C键结合的烃,如烷烃,环烷烃。不饱和烃是指分子中含C=C,C≡C的烃,如烯烃,炔烃。此外芳香烃也是不饱和烃。

参考资料: Z

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152******17
2023-07-18
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饱和烃一般指烷烃。烷烃,是开链的饱和链烃,分子中的碳原子都以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。
不饱和烃,是含有双键或三键的烃。不饱和烃中有双键的叫“烯”,是氢原子“稀”少的意思;有三键的为“炔”,是氢原子“缺”乏的意思。除此之外还有芳香烃,例如“苯”。不饱和烃的双键和三键不太牢固,比较容易断裂,易发生亲电取代反应和亲电加成反应。

饱和烃,不饱和烃区别是直链烃是否含有双键三键。1、饱和烃是烃分子中只有单键。2、不饱和烃是各键没有被氢原子占满,富余的键会和其他碳原子组成双键或三键。饱和烃的物理性质1、当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)2、都不溶于水,易溶于有机溶剂。

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