Question

以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反

以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应物的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）____。

Answer 1

①CH2==CH2+H2O→CH3CH2OH， ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O， ⑤CH3CH==CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH，其中①、②可合写成2CH2==CH2+O2→2CH3CHO，③、④可合写成CH3CHO+CH3CHO→CH3CH=CH—CHO+H2O

先分析合成过程中的碳原子变化：由乙烯的2个碳原子变成正丁醇的4个碳原子，必有有机物之间的加成反应，由信息知乙醛自身加成生成有4个碳原子的有机物，所以可确定其合成路线：CH2=CH2→CH3CHO→CH3CH=CH—CHO→CH3CH2CH2CH2OH。