Question

有机化学：化合物合成的推断题

自考化学好多年，比较菜。一直没有遇到明师帮助，所以把问题贴上来，各位大虾不要笑话哦。希望能得到您的精彩解答，如果为化学式无法输入，请把你的图片贴上来吧。
（不只要结果，需要详细的推导过程，谢谢。如果推导精彩，本人继续追加分数，同时还有更多问题等待您的解答）
推断题：1、某未知化合物A，托伦试验呈阳性，能形成银镜。A与乙基溴化镁反应后加稀酸得化合物B，分子式为C6H14O，B经浓硫酸处理得到化合物C，分子式为C6H12，C与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛与丙酮两种化合物。试写出ABC的结构式。
2、化合物A和B是同分异构体，分子式都为C3H6O2，A与NaHCO3反应放出CO2，B是一中性化合物，B水解后生成化合物C和D。C能与NaHCO3反应放出CO2，而D能起碘仿反应，试写出A、 B、C、D的结构式。

Answer 1

1、可以初步断定A是醛、B是醇、C是烯烃。从C与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛与丙酮两种化合物入手。烯烃经臭氧氧化水解，双键打开，分成2部分，把双键连上O就是产物，所以反过来，烯烃就是把二者双键连起来就是原烯烃所以烯烃就是把二者双键连起来就是原烯烃。生成丙醛与丙酮，烯烃就是CH3CH2CH=C(CH3)CH3，2-甲基-2-戊烯。C是由B脱水消去反应得到，可能是2-甲基-2-戊醇或2-甲基-3-戊醇，而B又是由A加了一个乙基形成的醇，所以B中应该存在乙基，所以B为2-甲基-3-戊醇，CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CH3。那么A就是2-甲基丁醛，CH3CH(CH3)CHO
2、含有2个O，很可能是酸或者酯。A与NaHCO3反应放出CO2，说明A是酸，丙酸CH3CH2COOH，B是一中性化合物并且可以水解，所以B是酯，水解产物是酸和醇，B可能是甲酸乙酯或乙酸甲酯。C能与NaHCO3反应放出CO2，说明是酸。D可以发生碘仿反应，说明含有CH3CHOH-或CH3CO-结构。D可能是甲醇或乙醇，而甲醇不能发生碘仿反应，所以D是乙醇。C就是甲酸，B就是甲酸乙酯。

Answer 2

首先将丙醛和丙酮的羰基去掉用双键连接可以得到C （臭氧化特性）
由于C由B和浓硫酸反应得到 并且发现少了一分子水 确定是脱水反应
原来羟基可能的脱水位置只可能是双键两头的两个碳（显然）
那么究竟是哪一个呢 考察羟基的来源 是格式试剂加成而得 注意到格式试剂会引入一个乙基（因为是乙基格式试剂...) 那么 很显然 羟基所在的那个碳上最后还应该同时有一个乙基 所以只可能是一个碳（就是原来丙醛部分的那个碳） 这样 再把羟基按上 得到B 去掉乙基改成羰基得到A

2。从分子式和不饱和度很容易想到羧酸 注意 羧酸最简单的同分异构体就是酯（高中..) 所以A是羧酸 B是酯 水解生成CD肯定是一个羧酸一个醇 而C显然是羧酸 D是醇 那么三个碳原子怎么分配呢.. 注意到碘仿反应的条件是不是就很清楚了呢（碘仿反应不光是酮，请自行查查阅）

都是很基础的题 看来你的基础还是不很扎实 找一本师范类的有机化学书 从头到尾好好看看 并认真习题吧

祝好