Question

亲电取代反应活性顺序是什么？

Answer 1

由大到小的顺序：吡咯>苯>吡啶。

原因：亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的，电子云密度越大，则亲电取代反应速率就越大，吡咯是五元环,但是π电子为6个，苯是六元环,其π电子也是6个，由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环（6/5 > 6/6），故吡咯的活性大于苯。

吡啶环也是六元环，其π电子也是6个，这点跟苯环是一样的（6/6 = 6/6），但吡啶环上有个杂原子N原子，N的吸电子能力大于C，故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小（一部分被N所吸），故吡啶的活性比苯差，吡啶中的N的作用就像是个硝基。

定位规则

对于芳香体系，特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时，在已有取代基的情况下，新上基团的位置有很强的选择性，由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。

定位规律主要用来预测反应的主要产物，其次用来指导选择合适的合成路线。例如：由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时，要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化，则得到间硝基溴苯。