怎样区分亲电和亲核反应?

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刺任芹O
2022-09-29 · TA获得超过6.2万个赞
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1、性质不同:亲核反应是有机反应的一类,电负性高的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。亲电反应是缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。

2、代表反应不同:亲核反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。在亲电反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物。

3、机理不同:亲核反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(-X)相连。亲电反应在机理上可分为三类,有亲电加成反应,亲电取代反应,亲电重排反应。

扩展资料:

注意事项:

对于初学者来说在了解了芳烃的亲电取代反应机理的规律后,后续的关于芳烃亲电反应的机理则变得容易理解和记忆。以苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂为例,该反应大部分教材只展示了反应方程式,对于反应机理较少分析,但是从该反应需要酸催化和苯环参与的事实,很容易根据亲电取代机理的规律推导出其反应机理。

甲醛中因为氧原子的电负性比碳大,因而双键电子云相对靠近氧原子而导致氧原子带一定的负电荷,氧原子质子化后电子云转移到氧原子上而形成中间体正碳(中间体化合物3),正碳对苯酚经历了亲电加成消除反应后生成化合物4。

化合物4的苄醇官能团同样可以继续质子化(因为氧原子有孤对电子,属于路易斯碱)生成中间体5,中间体5脱除一分子水后生成正碳中间体6,中间体6因具有正碳结构而可以与另一分子苯酚发生亲电加成消除反应生成化合物7,化合物7重复以上过程后可以得到高分子长链的酚醛树脂。

参考资料来源:百度百科-亲电反应

参考资料来源:百度百科-亲核反应

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艾普斯
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