Question

羟基和羰基的区别是什么？

Answer 1

羟基：又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的原子团，化学式(-OH)。在很多情况下，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆.虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。 氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。

羧基：是由羰基和羟基组成的基团，它是羧酸的官能团,化学式为—COOH。如醋酸（CH3COOH）、柠檬酸都含有羧基，都叫羧酸。羧酸是带有官能团羧基(-COOH)的有机化合物。

羰基 ： 是由碳和氧两种原子通过双键连接而成的有机官能团（C=O)。是醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等官能团的组成部分。构成羰基的碳原子的另外两个键，可以单键或双键的形式与其他原子或基团相结合而成为种类繁多的羰基化合物。羰基化合物可分为醛酮类和羧酸类两类(R为烷基)。

1、有机物中的羟基

在有机物中，在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在苯环上的称作酚。

醇羟基不体现出酸性(阿伦尼乌斯酸碱理论中)，酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应)，酚羟基酸性比碳酸弱，强于碳酸氢根；羧羟基(羧基)，比碳酸强。

具体命名参见-OH原子团的命名。

常见化合物的乙醇(俗名:酒精)为非电解质，不显酸性。乙醇中只有羟基上的氢可以电离，因而与钠反应时1mol乙醇只产生0.5mol氢气。

2、保护羧基的方法

主要是酯化法，但在某些情况下，也可以用形成酰胺或酰肼等方法来进行保护。

①酯化法保护羧基：甲酯和乙酯

甲酯和乙酯作为羧酸的保护基对一系列合成操作十分适用。例如，以酯的形式进行的烷基化反应和各种缩合反应,随后酯基在酸或碱的催化下水解除去，偶尔酯基也可用热解反应消去。但简单的烷基酯作为羧酸的保护基在有些情况下并不适用，其原因往往是由于最后需用皂化反应来除去酯基。因此，实际上在合成中常甲基和乙基的衍生物取而代之。甲基的衍生物主要是苄基类型，可用温和条件下的酸处理或氢解脱除。乙基衍生物主要是β，β，β2三氯乙基等

②酯化法保护羧基：叔丁酯

叔丁酯不能氢解，在常规条件下也不被氨解及碱催化水解，但叔丁基在温和的酸性条件下可以异丁烯的形式裂去。此性质使叔丁基在那些不能进行碱皂化的情况下特别吸引人，例如：用于酮、β2酮酯、α，β不饱和酮和对碱敏感的α2酮醇以及肽的合成。在青霉素的合成中，可选择性地裂开叔丁酯以便形成β2内酰胺；在菌霉素的合成中和在容易还原的酮的制备中，都可用叔丁基来保护羧基。四氢吡喃酸具有和叔丁酯相似的对酸的不稳定性，这一保护基也类似地用于丙二酸酯类型的酮和酮酯的合成中。

③酯化法保护羧基

苄基、取代苄基及二苯甲基酯类

这类酯保护基的特点在于它们能很快地被氢解除去。在青霉素合成中，苄酯不被温和的酯水解条件破坏，最后需由氢解除去苄酯；在谷酰胺和天门冬酰胺的合成中，以及在L2谷氨酸和L2天门冬氨酸酯的制备中，苄酯的性质都能典型地显示出来。Bowman和Ames将苄基酯用在活性酯(有α2活泼氢)的烷基化或酰基化中，此法曾出色地完成脂肪酸、酮、二酮和α2醇酮的合成。芳环上或次甲基上有取代基的苄基在用酸性试剂脱去时，其敏感性可有大幅度的改变。Stewevr在酯肽类合成中利用了亚甲苄酯易于催化脱去的优点，用其代替叔丁酯。苄酯和对硝基苄酯也可作为羧基的保护基，一个典型的例子就是其在氨基的酰化衍生物合成中的应用。在苯酯和缩酚酸的合成中，二苯甲酯具有相似的作用，但二苯甲酯在酸存在条件下的溶剂化分解太快，因此在酸性条件下不易作羧基保护基。总之，这类酯是一种有价值的保护基，其制备可用经典的方法及前述的反应制备。

④用酰胺和酰肼来保护羧基

在有限的范围内人们采用酰胺和酰肼的形式保护羧基，从其解脱方式的角度补充了酯类保护作用的不足。酰胺和酰肼对解脱酯类的温和碱性水解条件稳定，但酯类对能有效脱解酰胺的亚硝酯和用于裂解酰肼的氧化剂又均稳定，二者可以互补。

制备酰胺和酰肼的经典方法是以酯或酰氯分别与胺或肼作用制备，也可直接从酸制

得。酰肼已被用于抗菌素和肽的合成，在肽的合成中它们可被亚硝酸转化为叠氮化物,使得缩合反应容易发生。

⑤酯的保护

酯和内酯的保护可视为羧基的间接保护，而且酯须有α2活泼氢，否则反应很复杂。酯在引进保护基后，可在很多条件下保持稳定，如HOAc/H2O/THF(25℃，1h),KOH/MeOH(25℃，12h),LiAlH4/Et2O(25℃，3h),CH3Li/Et2O(25℃，2h)等。可用汞盐或三氟化硼脱去脂保护基。