有机化学合成题
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解:
楼主,您好,请不要求助时叫我专家,其实我不是专家,那个只是TX弄上去的。你直接打问题即可。下面我帮你解释一下吧:
首先是苯反应得到硝基苯,这一步没有问题,问题出在下一步,不能用硝基苯溴化得到产物的。这样说吧,当硝基苯溴化引入第一个Br原子时,Br原子是邻,对位定位基,而它对再进入基团的定位功能超过了硝基,这样就会使得新进入苯环的Br原子进入它的邻位,而不是硝基的邻位,此时得到的产物应该是3,4-二溴硝基苯。要得到题目中的产物,应该采用氨基占位和定位的方法。可以采用逆推的方法得出设计过程,反应如下:
苯
---HNO3,H2SO4,△--->
苯环-NO2(即硝基苯)
---Fe
HCl--->苯环-NH2
---(CH3CO)2O--->苯环-NHCOCH3
--HNO3,H2SO4,△--->NO2-苯环-NHCOCH3
(两个取代基是对位关系)
--H
,H2O--->NO2-苯环-NH2
--Br2-->X
--NaNO2,H
,H3PO2,△--->3,5-二溴硝基苯
其中X不好打出来,是硝基苯的邻位各连一个Br,对位连一个---NH2(氨基)
这个是合成图,能理解吗?
不清楚的地方再Hi我
楼主,您好,请不要求助时叫我专家,其实我不是专家,那个只是TX弄上去的。你直接打问题即可。下面我帮你解释一下吧:
首先是苯反应得到硝基苯,这一步没有问题,问题出在下一步,不能用硝基苯溴化得到产物的。这样说吧,当硝基苯溴化引入第一个Br原子时,Br原子是邻,对位定位基,而它对再进入基团的定位功能超过了硝基,这样就会使得新进入苯环的Br原子进入它的邻位,而不是硝基的邻位,此时得到的产物应该是3,4-二溴硝基苯。要得到题目中的产物,应该采用氨基占位和定位的方法。可以采用逆推的方法得出设计过程,反应如下:
苯
---HNO3,H2SO4,△--->
苯环-NO2(即硝基苯)
---Fe
HCl--->苯环-NH2
---(CH3CO)2O--->苯环-NHCOCH3
--HNO3,H2SO4,△--->NO2-苯环-NHCOCH3
(两个取代基是对位关系)
--H
,H2O--->NO2-苯环-NH2
--Br2-->X
--NaNO2,H
,H3PO2,△--->3,5-二溴硝基苯
其中X不好打出来,是硝基苯的邻位各连一个Br,对位连一个---NH2(氨基)
这个是合成图,能理解吗?
不清楚的地方再Hi我
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