Question

“I'm sorry to hear that”怎样使用？

Answer 1

在别人遇到不好的情况的时候，比如：
a：my mom is ill
b:i am sorry to hear that
a:我妈妈病了。
b：我很抱歉听到这个（事情）。

在不同场合，会有不同的表达：

如果对方亲人去世：请节哀。 

如果对方父母离婚：世事难料。

如果对方遭遇小三：发生这种事情，谁也不想的。

Answer 2

表示同情，别人说到不好的情况，你就可以用 I`m sorry to hear that。 一般是有你问人家

然后勾起人家不好的事情的时候。

这句话多用于听到某人生病、有麻烦、甚至是死亡之类的坏消息 … 表示委婉地安慰对方,

而  Don' t worry  是“别担心、别着急”的意思, 有“劝慰”的意味。前者属于基本的礼貌范

畴〔任何一个陌生人都可说〕,  而后者这句话就感觉二人关系更亲密些…