董小姐和宋冬野为什么渴望衰老？
因为这首歌就是唱着反义的歌词。董小姐和宋冬野最惧怕的就是衰老。看了很多答案，觉得不对，不是这样的感觉，并且受到了启发。当我开始猜想宋冬野是不是在说反话？然后我开始思考了具体歌词。对，他就是在说反话。“董小姐，你从没忘记你的微笑就算你和我一样渴望着衰老”：董小姐你一定忘记了你的微笑，就算你和我一样渴望着青春。解释：很明显的反语，引出下文的“嘴角向下”这样的苦脸，所有很明显董小姐早就忘记了微笑了。以此猜测，渴望的可不是“衰老”，而是衰老的相反。
“董小姐，你嘴角向下的时候很美，就像安和桥下清澈的水”：董小姐，你嘴角向上的时候才是真的美（因为你已经忘记了你的微笑），不然就会像安和桥下那臭水沟。解释：嘴角向下，是悲伤脸，安和桥下的水真的清澈吗？为此我查了一下，有些小失望。“董小姐，我也是个复杂的动物，嘴上一句带过心里却一直重复”：董小姐，你知道我很单纯玩儿不过你，再复杂也只是个动物（不比你们心机人）；嘴上说的再多心理却还是空空的不是吗。“董小姐，鼓楼的夜晚时间匆匆，陌生的人，请给我一支兰州”：董小姐啊，（有你的）鼓楼，夜晚是多么漫长，我那最亲近的朋友啊（董小姐就是他说的陌生人？），你怎么不给我一支兰州呢。解释：宋胖子自己说过“我不抽兰州”，所以真正喜欢兰州的只是董小姐吧。在北京买兰州，并不容易。在这里也有一种反讽的意味，给我一支我不感冒的香烟也好。
歌词里‘不是真的’，和‘会是真的’，又一次暗示了通篇都在说反话。“无知的少年”和之前的“我也是复杂的动物”形成对比，这样的自嘲只是说我再复杂，在你这里，也是无知的少年。“我想和你一样不顾那些所以，跟我走吧董小姐”：我怎么可能跟你一样，不顾及从前的故事？所以让我走吧，董小姐。“躁起来吧董小姐”：沉静下来吧，董小姐。“所以那些可能都会是真的董小姐，谁会不厌其烦的安慰那无知的少年”：那都是真的，而你却在不厌其烦地安慰我这个无知的少年。“董小姐，你熄灭了烟，说起从前，你说前半生就这样吧还有明天”：董小姐你作为“陌生人”熄灭了兰州，说起的你“没有故事”的从前，你说前半生都已经这样了，还哪有什么明天。“董小姐，你可知道我说够了再见，在五月的早晨，终于丢失了睡眠”：董小姐啊，你知道我真的很想对你说再见。在五月的早晨，昏睡过去了。
“所以那些可能都不是真的董小姐，你才不是一个没有故事的女同学”：所以那些都是真的。你才不是一个没有故事的女同学。这句话暴露了宋冬野反语的动机，他想说的就是，我知道那些事情都是真的，所以你才不是像你说的那样单纯，而是真的经历丰富吧。“爱上一匹野马可我的家里没有草原，这让我感到绝望董小姐”：这个可能是整个歌曲唯一没有反语的歌词了。这句歌词对于上句，应该是单纯的自己在复杂的董小姐面前被耍被骗（“骗”可能不准确，但是找不到更合适的替换词），招架不住她的那种“野”的无奈吧。当然，也可能表达的是，我配不上我本来爱的人，不能给她更好的生活，而在这里我只是想给董小姐你诉说一下我的绝望而已。
