有机化学 由苯合成对氨基苯甲酸

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活性红紫X-2R等染料以及制取mgc基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,由对硝基甲苯为原料经氧化还原制得。经乙酰化、氧化、还原制得。

对氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。

磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻。

对羟基苯甲酸酸性最弱,酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。即该分子释放的H正离子越容易,其酸性越强。

对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说,需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。电负性越强,H越难离去。羟基是一个给电子基团,它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。哪个位置上的OH吸电子贡献最大。按共振结构来画,对位的给电子能力最强,间位最弱。


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