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2013-10-30
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乙炔
乙炔(acetylene)最简单的炔烃,又称电石气。分子式CH≡CH,化学式C�6�0H�6�0。无色有芳香气味的易燃气体。熔点-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃)。在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险,受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸,因此不能在加压液化后贮存或运输。难溶于水,易溶于丙酮,在15℃和总压力为15大气压时,在丙酮中的溶解度为237克/升,溶液是稳定的。因此,工业上是在装满石棉等多孔物质的钢桶或钢罐中,使多孔物质吸收丙酮后将乙炔压入,以便贮存和运输。
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
电石制的乙炔因混有H2S,PH3而带有特殊的臭味。
熔点(118.656kPa)-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),闪点(开杯)-17.78℃,自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。在15℃和1.5MPa时,乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭[1]。
乙炔分子量 26.4 ,气体比重 0.91( Kg/m3), 火焰温度 3150 ℃, 热值12800 (千卡/m3) 在氧气中燃烧速度 7.5 ,纯乙炔在空气中燃烧2100度左右,在氧气中燃烧可达3600度。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
3CH≡CH + 10KMnO�6�2 + 2H�6�0O→6CO�6�0↑+ 10KOH + 10MnO�6�0↓
制备方法:1.电石法 由电石(碳化钙)与水作用制得。2.天然气制乙炔法 预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提浓制得99%的乙炔成品。
乙炔的实验室制法:
CaC�6�0+2H-OH→Ca(OH)�6�0+CH≡CH↑
用途:乙炔在高温下分解为碳和氢,由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烃。通过取代反应和加成反应,可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯;乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯;乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔与甲苯反应生成二甲笨基乙烯,进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体:乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇,与二分子甲醛缩合为丁炔二醇;乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成异戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反应制取丙烯酸及其衍生物。
化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:2C�6�0H�6�0+5O�6�0 → 4CO�6�0+2H�6�0O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br�6�0、H�6�0、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:溴水褪色或Br�6�0的CCl�6�2溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子:
因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以安全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料:
乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
工业上可以用碳化钙(电石)水解生产乙炔:CaC�6�0+2H�6�0O→HC≡CH↑+Ca(OH)�6�0
也可由天然气热裂或部分氧化制备。
乙炔(acetylene)最简单的炔烃,又称电石气。分子式CH≡CH,化学式C�6�0H�6�0。无色有芳香气味的易燃气体。熔点-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃)。在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险,受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸,因此不能在加压液化后贮存或运输。难溶于水,易溶于丙酮,在15℃和总压力为15大气压时,在丙酮中的溶解度为237克/升,溶液是稳定的。因此,工业上是在装满石棉等多孔物质的钢桶或钢罐中,使多孔物质吸收丙酮后将乙炔压入,以便贮存和运输。
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
电石制的乙炔因混有H2S,PH3而带有特殊的臭味。
熔点(118.656kPa)-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃),折射率1.00051,折光率1.0005(0℃),闪点(开杯)-17.78℃,自燃点305℃。在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。在15℃和1.5MPa时,乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭[1]。
乙炔分子量 26.4 ,气体比重 0.91( Kg/m3), 火焰温度 3150 ℃, 热值12800 (千卡/m3) 在氧气中燃烧速度 7.5 ,纯乙炔在空气中燃烧2100度左右,在氧气中燃烧可达3600度。
化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
3CH≡CH + 10KMnO�6�2 + 2H�6�0O→6CO�6�0↑+ 10KOH + 10MnO�6�0↓
制备方法:1.电石法 由电石(碳化钙)与水作用制得。2.天然气制乙炔法 预热到600-650℃的原料天然气和氧进入多管式烧嘴板乙炔炉,在1500℃下,甲烷裂解制得8%左右的稀乙炔,再用N-甲基吡咯烷酮提浓制得99%的乙炔成品。
乙炔的实验室制法:
CaC�6�0+2H-OH→Ca(OH)�6�0+CH≡CH↑
用途:乙炔在高温下分解为碳和氢,由此可制备乙炔炭黑。一定条件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烃。通过取代反应和加成反应,可生成一系列极有价值的产品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,进而与氯化氢进行加成反应得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔与氯化氢进行加成反应而制取氯乙烯;乙炔与乙酸反应制得乙酸乙烯;乙炔与氰化氢反应制取丙烯腈;乙炔与氨反应生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔与甲苯反应生成二甲笨基乙烯,进一步催化剂裂化生成三种甲基苯乙烯的异构体:乙炔与一分子甲醛缩合为丙炔醇,与二分子甲醛缩合为丁炔二醇;乙炔与丙酮进行加成反应可制取甲基炔醇,进而反应生成异戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反应制取丙烯酸及其衍生物。
化学性质:
(1)氧化反应:
a.可燃性:2C�6�0H�6�0+5O�6�0 → 4CO�6�0+2H�6�0O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应:可以跟Br�6�0、H�6�0、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:溴水褪色或Br�6�0的CCl�6�2溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
(3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子:
因为乙炔分子里碳氢键是以SP-S重叠而成的。碳氢里碳原子对电子的吸引力比较大些,使得碳氢之间的电子云密度近碳的一边大得多,而使碳氢键产生极性,给出H+而表现出一定的酸性。
乙炔燃烧时能产生高温,氧炔焰的温度可以达到3200℃左右,用于切割和焊接金属。供给适量空气,可以安全燃烧发出亮白光,在电灯未普及或没有电力的地方可以用做照明光源。乙炔化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料:
乙炔具有弱酸性,将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银(AgC≡CAg)和红棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受到撞击容易发生爆炸,如:反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险:乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。
工业上可以用碳化钙(电石)水解生产乙炔:CaC�6�0+2H�6�0O→HC≡CH↑+Ca(OH)�6�0
也可由天然气热裂或部分氧化制备。
四川中测贝格
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C2C12(数字是2和12,数字为小标)
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