Question

卤代烷的化学性质

Answer 1

卤代烷分子中，由于C-X（X=Cl,Br,I）键是极性共价键，比较容易断裂，使卤代烷能够发生多种反应。 C-F键一般具有相当大的稳定性，其反应与其他卤素不同。 1.水解：与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基（-OH）取代生成醇。
2.与醇钠作用：与醇钠在相应醇溶液中反应。卤原子被烷氧基（-OR）取代生成醚，称为Williamson合成法。而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。
3.与氰化钠或氰化钾作用：则卤原子被腈基取代生成腈（R-CN），而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。
4.与氨作用：与氨作用，卤原子被氨基（-NH2）取代生成伯胺。
5.与硝酸银作用：与硝酸银的乙醇溶液作用，生成卤化银沉淀。
不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl;当卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为：3°>2°>1°。 1.与镁反应：与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁。烷基卤化镁又称为格林雅（Grignard试剂）
，制备该试剂时除了溶剂乙醚外还有四氢呋喃、苯、其它醚等，以乙醚和四氢呋喃最佳。该试剂与二氧化碳反应，生成增加1个碳的羧酸。在空气中易被氧化并水解生成醇；可被分解为烃。
2.与锂反应：在惰性溶剂（如乙醚、石油醚等）中，与金属锂反应生成有机锂化合物。该化合物与卤化亚铜反应生成重要的有机合成试剂二烷基铜锂，称为有机铜锂试剂。该二烷基铜锂试剂与卤代烷反应生成烷烃，称为Corey-House合成。