Question

怎么判别一个分子的亲核试剂和碱性强弱？两种性质有什么必然的联系？

Answer 1

亲核试剂的性能
在亲核取代反应中，亲核试剂的作用是提供一对电子与RX的中心碳原子成键，若试剂给电子的能力强，则成键快，亲核性就强。亲核试剂的强弱和浓度的大小对SN1反应无明显的影响。亲核试剂的浓度愈大，亲核能力愈强，有利于SN2反应的进行。试剂的亲核性与下列因素有关：

1）试剂所带电荷的性质
带负电荷的亲核试剂比呈中性的试剂的亲核能力强。例如，OH - > H2O；RO- > ROH等。

2）试剂的碱性 试剂的碱性（与质子结合的能力）愈强，亲核性（与碳原子结合的能力）也愈强。 例如： C2H5O- > HO- > C6H5- > CH3COO-

3）试剂的可极化性
碱性相近的亲核试剂，其可极化性愈大，则亲核能力愈强。原子半径大的原子的可极化度大。 例如：试剂OH -与SH –的可极化度是OH -< SH –，则其亲核性是OH -< SH –。