苯酚与甲醛反应的机理是什么呢
苯酚分子中,酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系,使氧原子上的P 电子云向苯环转移,苯环上的电子云密度增加,苯环得到活化,使得羟基邻、对位的电子云密度增大,氢原子活泼性增强,甲醛分子中,由于氧原子的吸引
在酸( 常用浓盐酸) 催化下,由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离,降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用,使苯环电子云密度增大不多,酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性,当苯酚过量时,苯酚主要在两个邻位起反应,生成羟甲基苯酚,它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。
苯酚使用注意事项
苯酚具有毒性和较强的腐蚀性,不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用,使用时一定要详细阅读使用说明,或咨询专业医生。
如果高浓度苯酚误沾到皮肤上,可以用甘油或植物油清洗皮肤,或用大量水冲洗。
如果苯酚滴溅到眼中,用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10~15分钟,苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用,也不适用于大的创口,多次使用苯酚消毒,可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。
2023-07-20 广告
通过碳正离子机理反应,不断进攻羟基的邻位,重复途中过程,最终可生成聚合物HO-[-C7H8O-CH2]n-OH,其中C7H8O指对甲苯酚基团。
酚邻位及对位的H比较活泼,在酸或者碱的条件下,和醛或者酮发生缩合。在碱性条件下的缩合,酚盐负离子的电荷离域,可以使得原羟基邻对位带上负电荷,然后和HCHO作用。但是在酸性条件下,是利用H+离子原理。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
以上内容参考:百度百科-苯酚
在碱性条件下的缩合,酚盐负离子的电荷离域,可以使得原羟基邻对位带上负电荷,然后和HCHO作用。但是在酸性条件下,是利用H+离子原理。
nC6H5OH+nHCHO→(条件催化剂加热)-[-C7H6O-]-n+nH2O