Question

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示．A只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差

A、B、C、D、E、F、G都是链状有机物，它们的转化关系如图所示．A只含一种官能团，D的相对分子质量与E相差42，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3：6，请回答下列问题：已知：Mr（R-Cl）-Mr（ROH）=18.5，Mr（RCH2OH）-Mr（RCHO）=2，Mr表示相对分子质量．（1）A中含有的官能团是______．（2）写出D的分子式______．（3）下列有关A～G的说法正确的是______．a．每个A分子中含有官能团的数目为4个b．B中所有官能团均发生反应生成Cc．C生成G只有1种产物d．G存在顺反异构现象（4）写出B生成C的化学方程式______．（5）芳香族化合物H与G互为同分异构体，1mol H与足量氢氧化钠溶液反应消耗2mol NaOH，且H苯环上的一氯代物只有两种，写出其中任意一个符合条件的H的结构简式______．（6）E与足量NaOH溶液共热，此反应的化学方程式为______．

Answer 1

由转化关系可知，A在NaOH水溶液、加热条件下生成B，B在Cu、氧气加热条件下生成C，故B为醇，则C含有-CHO或羰基，C氧化生成D，D能与乙酸、乙醇反应，故D含有羧基-COOH、羟基-OH，故B中含有不能被氧化的-OH，由B、C的相对分子质量可知，B中能被氧化的-OH数目为（164-158）÷2=3，故B中至少含有4个-OH．由E、F中C原子数目可知，D中-COOH比-OH多2个，由F中氧原子可知D中最多有3个-COOH，故D中含有3个-COOH、1个-OH，故D中含有7个碳原子，C中含有3个-CHO、1个-OH，由转化关系可知B、C、D中碳原子数目相等，都为7个，故C中剩余基团的式量为158-17-29×3-12×（7-3）=6，故C中还含有6个H原子，C的分子式为C₇H₁₀O₄，C氧化为D，-CHO转化为-COOH，故D为C₇H₁₀O₇，D的核磁共振氢谱图上有3个峰，且峰面积之比为1：3：6，故D的结构简式为，逆推可得C的结构简式为、B为，故G为，E为，F为．A只含一种官能团，含有四个相同卤原子的卤代烃且分子中无甲基，A分子中只含有一种官能团，水解引入-OH得到B，将-OH还原为A中的基团（或原子），令A中代替-OH的基团（或原子）式量为a，则4a+（164-4×17）=238，解得a=35.5，故为Cl原子，则A为，
（1）A为，含有的官能团为氯原子，故答案为：氯原子；
（2）由上述分析可知，D的分子式为C₇H₁₀O₇，故答案为：C₇H₁₀O₇；
（3）a．每个A分子中含有4个氯原子，故a正确；
b．B为，C为，B中所有官能团中其中1个羟基没有发生反应，故b错误；
c．C（）发生消去反应生成G，生成G只有1种产物，故c正确；
d．G为，其中1个不饱和碳原子上连接2个-CH₂CHO，不存在顺反异构现象，故d错误，
故答案为：ac；
（4）B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）芳香族化合物H与G（）互为同分异构体，G的不饱和度为4，故H含有1个苯环，侧链不存在不饱和键，1molH与足量氢氧化钠溶液反应消耗2molNaOH，则H分子含有2故酚羟基，且H苯环上的一氯代物只有两种，符合条件的H的结构简式为：、，故答案为：或；
（6）E与足量NaOH溶液共热的化学方程式为：，
故答案为：．