有机物A、B、C,分子式均为C5H8O2,B为五元环酯,有关的转化关系如图所示.A的碳链无支链,且1mol A能与4
有机物A、B、C,分子式均为C5H8O2,B为五元环酯,有关的转化关系如图所示.A的碳链无支链,且1molA能与4mol银氨溶液完全反应.请给出A、B、C、D、E、F、G...
有机物A、B、C,分子式均为C5H8O2,B为五元环酯,有关的转化关系如图所示.A的碳链无支链,且1mol A能与4mol银氨溶液完全反应.请给出A、B、C、D、E、F、G、H、I的结构简式.
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1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应,说明A分子中含有二个醛基,且A的碳链无支链,可确定A为戊二醛,结构简式为OHC(CH2)3CHO,可得I为HOOC(CH2)3COOH.
B的分子式为C5H8O2,且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应得到E,E发生水解反应生成F,F与氢气发生加成反应生成G,G可以连续发生氧化反应生成I,由I的结构可知,则E中溴原子处于碳链一端,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以D中确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH2)3COOH,
故答案为:A为OHC(CH2)3CHO,B为,C为CH3-CH=CH-CH2COOH,D为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,H为OHC(CH2)3COOH,I为HOOC(CH2)3COOH.
B的分子式为C5H8O2,且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应得到E,E发生水解反应生成F,F与氢气发生加成反应生成G,G可以连续发生氧化反应生成I,由I的结构可知,则E中溴原子处于碳链一端,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以D中确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH2)3COOH,
故答案为:A为OHC(CH2)3CHO,B为,C为CH3-CH=CH-CH2COOH,D为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,H为OHC(CH2)3COOH,I为HOOC(CH2)3COOH.
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