Question

对羟基苯甲酸酸性的强弱怎么判断？

Answer 1

答案：
对羟基苯甲酸酸性最弱，邻羟基苯甲酸次之，间羟基苯甲酸最强。
酸性强弱的标准是该分子释放H正离子难易的程度来衡量的。
即该分子释放的H正离子越容易， 其酸性越强。
对所述分子：邻羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸和间羟基苯甲酸来说， 需要判断的是羧基的与H相连的氧原子上的电负性。 电负性越强， H越难离去。
羟基是一个给电子基团， 它的给电子性质会导致与H相连的氧原子上的电负性增强。 下面要判断的是在这三个位置上， 哪个位置上的OH吸电子贡献最大。
按共振结构来画， 对位的给电子能力最强， 其次是邻位， 间位最弱。
如果你不熟悉共振结构， 你可以采取共轭体系的交替规则来判断。