Question

his friend of his?

Answer 1

a friend of his 是正确的。a friend of him是错误的。

his 既是形容词性物主代词又是名词性物主代词。既可以指“他的”，也可以指“他的……”，当名词用。这个短语的意思是“他的一个朋友”，of后面跟的是范围，限定这个朋友是他的。 

him是人称代词的宾格形式，只可以作宾语。显然这里of后面需要的不是宾语，而是一个名词或名词性的代词。

friend的用法

friend的基本意思是“朋友，友人”，一般没有血缘关系。引申为“同胞”或“自己人”“同盟者”，还可指“极有益或熟悉的事物”。其首字母大写时可表示“(基督教)公谊会教友”。

friend可用于在公开场合对人的称呼。

friend常与介词of或to连用，表示“…的支持者或赞助者”。

be〔make， keep〕 friends with sb 中的主语和宾语不论是单数还是复数， friends总是复数形式。