Question

(18分)已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示： (1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氢、氧三种元素，

(18分)已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示： (1)2 mol F生成l mol G。Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，经测定Q的相对分子质量是128。1 mol Q可与l mol Br 2 加成，并能与l molNaHCO 3 恰好完全反应，且分子中无支链。Q的分子式是 。(2)A所含官能团的名称是 、 ；A→B的反应类型是 ；(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式： ；(4)G的结构简式是 ；Q的反式结构简式是 。(5)下列说法正确的是 。 a．D催化加氢的产物与F互为同分异构体 b．F能发生氧化反应、取代反应、加成反应c．高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基(6)写出满足下列条件H的一种同分异构体的结构简式 ①能与NaHCO 3 反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4个吸收蜂(7)写出H N的化学方程式： 。

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Answer 1

（1）C 6 H 8 O 3 （2分） （2）羟基、羧基（2分）； 消去反应（2分） （3）CH 3 CHO+2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O （2分） （4） （2分）  （2分） （5）a  （2分）（6） （其它合理答案也给分，2分） （7） （2分）

试题分析： Q只含碳、氢、氧三种元素，且其碳、氢、氧元素质量比为9：1：6，则三种原子的个数之比是 :1: =6:8:3，即最简式为C 6 H 8 O 3 。经测定Q的相对分子质量是128，则Q的分子式是C 6 H 8 O 3 。1 mol Q可与l mol Br 2 加成，说明含有1个碳碳双键。并能与l molNaHCO 3 恰好完全反应，说明含有1个羧基，且分子中无支链。Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E，E能和氢气发生加成反应生成F，且2 mol F生成l mol G，G是六元环，这说明F中除了含有羧基外，还含有羟基，且羟基连接在与羧基相邻的碳原子↑，因此其结构简式为CH 3 CH 2 CHOHCOOH。则E的结构简式为CH 3 CH 2 COCOOH，因此Q的结构简式是CH 3 CH 2 COCH＝CHCOOH，G的结构简式为 。Q与氢气加成生成A，则A的结构简式为CH 3 CH 2 CHOHCH 2 CH 2 COOH。B能被臭氧氧化，则A生成B是羟基的消去反应。根据B的氧化产物含有C乙醛可知，B的结构简式为CH 3 CH＝CHCH 2 CH 2 COOH，则D的结构简式为OHCCH 2 CH 2 COOH。D继续被氧化生成H，则H的结构简式为HOOCCH 2 CH 2 COOH。H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为 。 （1）根据以上分析可知Q的分子式为C 6 H 8 O 3 ； （2）根据A的结构简式可知，分子含有的官能团是羟基、羧基，A→B的反应类型是消去反应。 （3）C分子中含有醛基，发生银镜反应的化学方程式为CH 3 CHO+2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 3 COONH 4 +2Ag↓+3NH 3 +H 2 O （2分） （4）G的结构简式是 ；Q的反式结构简式是 。 （5）  a．D催化加氢的产物是HOCH 2 CH 2 CH 2 COOH，与F互为同分异构体，a正确；b．F中含有羟基和羧基，能发生氧化反应、取代反应，但不能发生加成反应，b不正确；c．高分子N的每条分子链中含有2n个酯基，c不正确，答案选a； （6）①能与NaHCO 3 反应，说明含有羧基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱有4个吸收蜂，即含有4类氢原子，所以符合条件的有机物结构简式可以为 ； （7）生成N的化学方程式为 。