Question

为什么苯环上的卤代烃不能发生消去反应？

Answer 1

　　有机化合物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和（碳碳双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中，连有羟基（-OH）的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应。
而苯环的碳碳键很特殊，它是介于单键和双键之间的化学键，所以不能发生消去反应，但是如果苯环上有侧链的话，就可以发生消去反应，这样的话，也是侧链发生消去反应，产生双键。

Answer 2

消去反应是有条件的，即与卤素原子直接相接的碳有单键，且与这个碳单键相接的另一个碳要有氢。苯的碳碳键很特殊，它是介于单键和双键之间的。

追问

我不懂与卤素原子直接相接的碳为什么要有单键哎

追答

同学求采纳

Answer 3

苯的碳是sp2杂化，苯中有一个 6
π
6
消去的话会生成苯炔，苯炔有一个π键和π66垂直，反应活化能高，并且产物比反应物不稳定，但是邻二卤苯有时可以脱去一个卤素分子产生苯炔