Question

为什么苯能与液溴发生取代反应，而不能使溴水褪色

Answer 1

1.个人认为，苯能使溴水褪色，只是不能使溴的CCl4溶液褪色。
2.苯能和液溴发生取代反应，但条件是加催化剂（如铁粉），这是化学变化。
3.苯能使溴水褪色，因为（相似相溶）溴在苯中的溶解度大于在水中的，且水和苯不互溶，所以（苯夺取了溴水里的溴）即萃取，这是物理变化。
4.而苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为苯和四氯化碳都是有机溶剂，两溶剂互溶（不能萃取），形成稳定的混合体系，故不会褪色。

Answer 2

苯和液溴可以在铁的催化下发生亲电取代,实质是液溴和铁反应成FeBr3,FeBr3作为一个路易斯酸，进攻Br2和溴配合成FeBr4-离子,同时产生一个Br+再进攻苯环形成一个б配合中间体,再脱去质子,成溴苯.

不过没有催化剂，单独地苯不能和溴水反应,从而不能使溴水褪色.苯环上的的大π键电子不够活泼,不能和低浓度的溴发生取代,也不能加成.