在《水浒传》原著中，刘唐是什么时候上的梁山呢？
刘唐是在跟晁盖、吴用、公孙胜、阮氏三雄智取生辰纲事发以后经过跟官军一番血战最终选择了投奔梁山。劫持生辰纲是赤发鬼刘唐率先发起的，他本是行走江湖的好汉，打听到北京大名府留守梁中书凑齐了十万贯金银财宝准备送到东京他老丈人、四大奸臣之一的太师蔡京那里去为其祝寿。当然梁中书准备的这价值十万贯的财宝也不是他的，而是搜刮的老百姓的民脂民膏，纯粹属于不义之财。刘唐动了劫持这笔财宝的心思，但是他觉得凭借自己一个人的力量是完不成劫持生辰纲这样的大事的，于是他想要找一个志同道合且能力强威望高有正义心的豪杰挑头共同完成这一重任。
刘唐首先想到的就是托塔天王晁盖，晁盖不但武艺高强而且疾恶如仇，喜欢广交天下英雄好汉，声名远播。刘唐不远千里来到郓城县东溪村来拜会这位托塔天王共商劫取生辰纲大计，没想到还惹来一身麻烦。刘唐在灵官庙睡觉的时候被郓城县衙门的都头雷横误认为是贼而捆了起来，送到了晁盖的庄上，因为晁盖是东溪村的保正。晁盖打将雷横支开，他和刘唐两位素昧平生的好汉则单独会面，刘唐将劫取生辰纲的想法对晁盖和盘托出，得到了晁盖的积极响应和支持。
晁盖以刘唐舅舅的身份让雷横放了刘唐，顺便赠送了雷横五十两银子。刘唐认为雷横贪得无厌追出去想要把银子要回来，在智多星吴用家门口刘唐跟雷横大打出手。俩人的打斗惊动了吴用，随后晁盖追了过来，晁盖呵斥住刘唐，让雷横离开，然后三位好汉一起在吴用家中密谋劫取生辰纲。吴用认为要想成功劫持生辰纲三个人有些势单力薄还需要增加几个帮手，他向晁盖推荐了石碣村的阮小二、阮小五、阮小七三兄弟。
于是晁盖、刘唐、吴用前往石碣村拜访阮氏三雄，阮氏弟兄表示愿意参加劫持生辰纲的行动。六位好汉在密谋之时入云龙公孙胜不请自来，于是凑成了七星聚义。七位好汉又找了白胜前来帮忙，八位好汉经过密谋磋商，精密策划在黄泥冈用蒙汗药成功将押运生辰纲的杨志一行人麻倒在地成功智取了生辰纲。梁中书这笔价值十万贯的金银财宝落入晁盖等八位好汉手中。
生辰纲丢失后，济州府知府派缉捕使何涛查办此案。由于在一次赌博之后无意间透漏了口风，何涛得知消息后将白胜缉拿，白胜受刑不过全盘招供。何涛带着海捕公文来到郓城县，恰好当值的押司正是宋江。宋江一看公文大吃一惊，知道自己的老朋友晁盖已经暴露了。
事不宜迟，宋江先将何涛稳住然后快马加鞭给晁盖报信。晁盖立即通知刘唐等人火速撤离，七位好汉碰头紧急商议决定入伙梁山。临走前晁盖将自己的庄园烧毁。在七位好汉撤退的过程中与何涛带领的官军展开水上大战，入云龙公孙胜施展道术大胜官军，七位好汉成功逃脱顺利抵达水泊梁山。
