Question

怎么判断基团优先顺序？

Answer 1

有机化学中，基团优先顺序的判断包括以下两个方面的内容。
第一，多官能团化合物中哪个基团是母核的选择问题，即哪个基团是主官能团的问题。例如，苯环上被硝基取代的化合物称为硝基苯，但是苯环上被磺酸基取代的化合物称为苯磺酸，也就是说在官能团优先序上，应该是磺酸基＞苯环＞硝基。此时化合物中文命名的优先序遵循习惯规则，如下所示：
羧基＞磺酸基＞酯基＞氰基＞醛基＞羰基＞羟基＞氨基＞醚键＞烃基＞卤原子＞硝基＞亚硝基
需要注意的是，多个取代基比较顺序规则时，英文命名需要遵循字母序。例如中文命名为2-甲基-4-氯戊烷的化合物，英文命名应为2-chloro-4-methylpentane。
第二，判断手性碳上四个取代基的大小顺序，即RS构型判断的时候，另外也包括烯烃ZE构型判断的时候。此时的判断规则为该基团与手性碳（或双键碳）相连的原子的原子序数。原子序数大的序列高，小的序列低；同位素中质量高的序列高。第一个原子相同时，比较与第一个原子直接相连的第二个原子。然后就可以通过顺时针或逆时针，判断手性碳的RS构型；也可以通过大基团在同侧或异侧，判断双键的ZE构型。
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