什么是阿尔法氢原子?
阿尔法氢原子,即α-H,是指有机化学中离官能团最近的碳原子所连接的氢,或与α碳相连的氢。
一般是按排序规则中最高等级的官能团相连的C为α-C。
例如:HOCH₂CH₂CH₂COOH,一般认为右数第二个C是α-C,上面的两个H为α-H。其化学性质主要和官能团的吸电子性有关,因为与α-C相连的官能团吸电子,由于诱导效应,α-H的电荷带部分正点,α-C带部分负点,因此,C原子容易被亲电进攻,发生取代、消去等一系列反应。
扩展资料
α-氢原子的反应
醛酮的α氢原子受羰基影响比较活泼,主要体现在以下几方面:
1、互变异构:在溶液中有α-氢原子的醛酮存在着一个酮式和烯醇式的平衡。
酮和烯醇是结构异构体,它们可互相转变,少量酸碱存在下很快即达到动态平衡,这种可互相转变而同时存在的异构叫互变异构。单羰基化合物主要以酮式存在(99%)。但β二羰基化合物,由于共轭效应,烯醇式含量则大为增加。
2、羟醛缩合
稀碱作用下,两分子醛相互作用,一个醛分子的α氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上,其余部分加到另一醛的羰基碳原子上,生成β—羟基醛,这一反应称羟醛缩合。
有α氢的β-羟基醛极易失水生成α、β不饱和醛。羟醛缩合是有机合成增长碳链的重要方法,酮也有类似反应,最后生成α、β不饱和酮。
3、卤仿反应
甲基醛酮可与次卤酸盐反应,最后生成三卤甲烷(卤仿)。实际常用次碘酸盐(I₂+NaOH)生成时碘仿是黄色固体有特殊气味。碘仿反应是检验甲基醛酮的重要反应,除甲基醛酮外,凡能被次碘酸盐(强氧化剂)氧化成甲基醛酮的醇也有此反应。
2024-11-29 广告