Question

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下

盐酸氟西汀（商品名叫“百忧解”）是一种口服抗抑郁药，用于治疗抑郁症、强迫症及暴食症，其合成路线如下： （1）反应②～⑥中属于还原反应的是 （填序号）。（2）化合物F中含 个手性碳原子；化合物F和G中水溶性较强的是 。（3）分析A的同分异构体中，有一种能发生银镜反应且核磁共振氢谱图有4种峰的有机 物，写出它和银氨溶液发生银镜反应的离子方程式 。（4）反应①可视为两步完成，第1步：HCHO先和HN(CH 3 ) 2 反应；第2步：产物再和A发生取代反应生成B。试写出第1步反应产物的结构简式 。（5）已知： ，写出以 、HCHO、HN(CH 3 ) 2 为有机原料，合成 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：





Answer 1

（1）②（2分）  （2）1个（2分）  G（2分） （3） （4） （5）

试题分析：（1）有机化学上把加氢或去氧的反应都叫做还原反应，因此②正确； （2） 打*的为手性碳,G中是铵盐形式，在水中溶解性比较大； （3）根据信息写出其结构简式为 ，该物质是一元醛，注意在方程式书写中1mol该物质和2mol银氨溶液发生反应。 （4）第1步：HCHO先和HN(CH 3 ) 2 反应相当于是一个加成反应，断裂C=O双键，产物为 ； （5）解决本合成题前先要看懂题干中的第①步信息， 是酮的一个性质，其次，要认真运用好这一信息 ，再利用逆向合成的思路即可完成，同时注意反应的相关条件。合成路线如下所示：