Question

某些有机化合物之间具有如下转化关系: 其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F

某些有机化合物之间具有如下转化关系: 其中:A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子;F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为2∶2∶3;G是合成顺丁橡胶的主要原料。已知:① 2RCOOH(其中R是烃基)②R—COOH R—CH 2 OH(其中R是烃基)(1)A的结构简式是 　 。(2)B中所含官能团的名称是 　 。(3)写出反应类型:③ 　　　　　　　　 ,④ 　 。(4)⑥的化学方程式为 　 。(5)E在一定条件下能够发生缩聚反应,写出链节是由四个原子组成的高聚物的结构简式: 　 。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有 　　 种。





Answer 1

(1) (2)碳碳双键、羧基　(3)还原反应　消去反应 (4)HOOCCH 2 CH 2 COOH+2CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 OOCCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 +2H 2 O (5) 　2

根据信息①结合A的分子式和含有一种氢原子,可推出A中还含有一个碳碳双键,是一种不饱和的环状酸酐,结构简式是 ,A→B是酸酐水解,则B是HOOC—CH CH—COOH,结合反应条件②是加成反应,则C是丁二酸(HOOCCH 2 CH 2 COOH);根据信息②,则③是还原反应,D是1,4 丁二醇(HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH),结合反应条件④是消去反应,又G为合成顺丁橡胶的主要原料,所以G为1,3 丁二烯,符合由D→G的消去反应。⑤是 碳碳双键与H 2 O发生的加成反应,生成羟基羧酸E( )。C(丁二酸)分子内含有两种不同化学环境的氢原子,根据反应⑥的条件,知⑥为酯化反应,又结合C和F的分子式和结构知,X为乙醇,反应后生成CH 3 CH 2 OOCCH 2 CH 2 COOCH 2 CH 3 ,正好符合F的核磁共振氢谱情况。 (5)链节是由四个原子组成的高聚物,知该高聚物为 。 由题意知,Y有两个—COOH,一个—OH,把E的主链上碳原子缩减为3个,则会出现2种结构,即: 和 ,所以Y的同分异构体有2种。