为什么烷基有吸电子诱导效应? C的电负性不是不H大
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烷基本质上(电负性)确实是“吸”电子的,这一点在气态的一级二级三级醇酸性上可以证明(酸性递增)。但在水溶液中,结果相反,它们的酸性递减,是因为烷基替代氢原子后,使得分子溶剂化程度增大,降低电离能力。这种溶剂化的效果往往超过了碳微弱的吸电子能力,从表面上看起来,烷基在溶液中就成了具有给电子诱导效应的基团。
参考:邢其毅 《基础有机化学》 P226-227。
参考:邢其毅 《基础有机化学》 P226-227。
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比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用+I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
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看错了,当烷基与电负性比它小的原子或原子团相连会产生吸电子效应。例如叔丁醇是气象中最强酸,是因为烷基越多则它的诱导效应越大,负电荷越分散,RO-越稳定,所以酸性越强。
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比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用+I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
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