如果孙策没有遇刺趁袁曹在官渡相持之机袭击许昌的话，曹操还有机会吗？
孙策即使没有遇刺，想偷袭许昌也没那么容易。在历史上，孙策确实打算趁袁绍和曹操在官渡对峙时袭击许昌，迎取汉献帝。为此他甚至暂时停止了原本和刘表的战争，命周瑜、太史慈监视刘表，调集部队在淮北集结，打算亲自带了采取行动。不过就在孙策准备阶段，他就遭到了原吴郡太守许贡门客的刺杀，伤重而死。孙权继位以后忙于整合内部，停止了北上的计划。建安五年，曹公与袁绍相拒於官渡，策阴欲袭许，迎汉帝。密治兵，部署诸将。未发，会为故吴郡太守许贡客所杀。因此也有人怀疑孙策遇刺，极可能是曹操集团的人谋划了此事。不过孙策即使不死，他想偷袭许昌也没这么容易。
首先，孙策在攻打江东过程中得罪的地方豪强士族不少，他对江东的控制还不稳固，贸然北上后方可能不稳。东汉以后，豪强士族的势力强大，在地方上往往有着极大的势力和影响。孙策作为一个外来势力，在夺取江东的过程中和江东的豪强士族和原来的利益团体发生了不少矛盾，许贡只是其中一例。曹操集团既然能找到许贡的门客来刺杀孙策，自然也能联系其他对孙策不满的人以各种方式牵制他。而且就在此前不久，孙策刚和刘表在江夏打了一仗，虽然孙策击败了黄祖，但是刘表的军力还很庞大，孙策一旦轻军北上，谁也不能保证刘表会不会趁机攻打江东。因此孙策想北上并非那么容易。
其次，曹操在和袁绍官渡对峙时，并没有放松对许昌以南地区的警惕。曹操在和袁绍对峙时，他也担心南面的刘表和孙策可能会北上，配合袁绍和自己作战。加上汝南原本就是袁氏一族起家的地方，门生故吏极多，在袁绍和曹操相争期间多次有叛乱发生，像刘备就两次被派到汝南和叛军一起骚扰许昌。因此在许昌以南的汝南等地，他也派遣了满宠、李通等人驻守汝南一线，加强戒备。而在三国时期，一方有备的情况下坚守城池不是那么容易攻没答茄克的，孙策要想轻易的越过曹军防线并非那么容易，很可能官渡之战结束，他还被挡在汝南城下。
第三，孙策未必能及时抓住战机。孙策想袭取许昌，可不是为了给袁绍做举此嫁衣。在官渡之战初期，袁强曹弱，此时孙策不大会贸然北上，毕竟要是真的袁绍没花太大代价就击败了曹操，统一了北方对孙策并无好处。而官渡之战曹操扭转局势，还要到偷袭乌巢，烧了袁绍军粮之后。而袁军此后不久就崩溃了。在这么一点时间里，孙策得到消息以后再起兵，还要击败汝南一带的曹军，然后攻打许昌根本来不及。而要孙策预测曹操什么时候会去偷袭乌巢，似乎也不大可能，因此在官渡之战期间，枯察孙策未必有机会袭击许昌。
因此综合看，孙策即使不死，也不大有机会在官渡之战期间袭击许昌。不过他要是活着的话，在曹操攻打河北期间会制造不少麻烦，曹操平定河北的时间会延长。
