Question

乙醛CH3CHO的同分异构体CH2=CHOH是什么物质?有什么性质?

Answer 1

乙烯醇
烯醇结构(C=C-OH)中，羟基-OH直接连接在C=C双键上
在游离状态下是非常不稳定的，会马上异构成羰基:
C=C-OH
--->
C-C=O
乙烯醇(乙醛)可用乙炔水解制得:
HC≡CH
+
H2O
--->
[CH2=CH-OH]≠
--->
CH3-CH=O
在羟基生成酯键的情况下，烯醇结构是稳定的，如醋酸乙烯酯:
CH3-COO-CH=CH2，可以用醋酸酸解乙炔制得:
CH3-COOH
+
HC≡CH
--->
CH3-COO-CH=CH2
另外，在双键聚合时，聚乙烯醇也是稳定的(当然，结构中已经没有双键了)
一般通过醋酸乙烯酯聚合生成聚醋酸乙烯酯、再水解得到:
n
CH3-COO-CH=CH2
--->
-[-CH2-CH(OCOCH3)-]n-
-[-CH2-CH(OCOCH3)-]n-
+
n
H2O
--->
-[-CH2-CHOH-]n-
+
n
CH3-COOH
最后，烯二醇结构(HO-C=C-OH)相对来说更稳定一些，可以游离存在
如在维生素C(VC)中的烯二醇结构，但具有较强的还原性，可氧化成二羰基