有哪些反应主要是遵循反马氏规则
2022-12-11 · 百度认证:北京惠企网络技术有限公司官方账号
游离基加成反应、硼氢化-氧化反应、炔烃的亲电加成反应遵循反马氏规则。
在光及过氧化物作用下,发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应),反马氏规则。
反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响,当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时,由于强吸电子基的存在。
其吸电子效应通过δ键传到双键使双键发生极化,中间双键碳较负一些,也就是含氢较少的双键碳电子云密度高一些于是氢加到中间碳上,即反马氏规则的产物。
硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。这个反应中硼原子是亲电性的(δ+),倾向于取代较少的双键碳结合,使该碳原子带有部分负电荷,将正电荷留给另外一个双键碳,(部分)形成较稳定的碳正离子。
扩展资料
马氏规则规定:在烯烃的亲电加成反应中,加成试剂的带正电性基团将加到烯烃双键(或叁键)带取代基较少(或含氢较多)的碳原子上。
它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中,如果可能产生两种异构体时,为何往往只产生其中的一种的情况。
例如,在卤化氢(HX)对异丁烯(2-甲基丙烯)的加成反应中,HX的正离子H连接到双键末端的碳原子上,也即含氢较多的双键C上,形成叔卤代物。马氏规则的这种具有选择性的加成称为区位选择。
马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。在自由基加成反应中,加成试剂对烯烃的加成位置往往与马氏规则不一致。
例如,在溴化氢对异丁烯的加成反应中,若在过氧化物的作用下,则溴原子连接到末端碳原子上(即含氢较多的双键C上),而不是按马氏规则所预示那样,连在含氢较少的双键碳原子上,结果得到2-甲基溴丙烷。
参考资料来源:百度百科-反马氏规则
2023-11-23 广告