Question

问一道有机化学结构推测题 谢谢大家啦

题：化合物A（C8H14O）能使溴的四氯化碳溶液迅速褪色，并能与饱和亚硫酸钠溶液发生加成反应，得到白色结晶。A经酸性高锰酸钾氧化为两个酸性化合物B(C3H6O2)和C,C与碘的氢氧化钠溶液反应生成丁二酸钠与碘仿。试推测A、B、C的可能结构

我主要不知道与饱和亚硫酸钠溶液加成反应 这是什么官能团的什么反应？然后酸性高锰酸钾氧化生成两种产物的这个 除了双键还有别的么？麻烦化学专业帮忙看看啊~~ 谢谢啦

答案：A: CH3COCH2CH2C=CH2CH2CH3
B: CH3CH2COOH
C:CH2COCH2CH2COOH

Answer 1

应该是饱和亚硫酸氢钠吧？亚硫酸氢钠可以与醛或酮的羰基发生亲核加成反应，生成α－羟基磺酸钠的白色晶体（如图）。α－羟基磺酸钠可以与酸或碱作用，重新生成亚硫酸氢钠和醛或酮。这一反应常用来提纯醛或酮。

被酸性高锰酸钾氧化断链的，一般是碳碳双键或碳碳单键。

Answer 2

化合物A（C8H14O）能使溴的四氯化碳溶液迅速褪色，并能与饱和亚硫酸钠溶液发生加成反应，得到白色结晶。说明A具有碳碳双键，与饱和亚硫酸钠溶液加成反应是双键碳原子分别于钠原子及硫酸氢根结合。A经酸性高锰酸钾氧化为两个酸性化合物B(C3H6O2)和C，说明A双键断裂，B为丙酸，双键在第三、四个碳原子之间，而且C分子中有羧基，含有5个碳原子。C与碘的氢氧化钠溶液反应生成丁二酸钠与碘仿，这是碘仿反应，生成碘仿，证明C中有CH3CO-,所以C为CH3COCH2CH2COOH。由此再反推出A结构简式为CH3COCH2CH2C=CH2CH2CH3。
附：
能起卤仿反应的化合物：
1 具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物
2 具有CH3CHOH-R 结构的化合物 （能被次卤酸盐氧化为CH3CO-）