药物分析:生物碱类药物的分析概述

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清清清清喵bA7091
2023-02-21 · TA获得超过607个赞
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(一)定义:生物碱是一类存在于生物体内的含氮有机化合物。
(二)分类
芳烃胺类
硫酸苯丙胺,精神振奋药 pkb= 9.9
盐酸麻黄碱,肾上腺受体激动药 pkb= 9.6
2.异喹啉类
盐酸吗啡,镇痛药 pkb1= 8.0,pkb2= 9.9
磷酸可待因,镇痛镇咳药;盐酸黄连素,抗菌药;度冷丁等
3.喹啉类
硫酸奎宁,抗疟药;异构体硫酸喹尼丁,抗心率失常药;
pkb1= 5.07,pkb2= 9.7
4.托烷类
硫酸阿托品,抗胆碱药 pkb= 9.9
氢溴酸东莨菪碱,抗胆碱药 pkb= 7.6;
5.黄嘌呤类
咖啡因,pkb= 14.15(碱性极弱);
茶碱,平滑肌松弛药,含活泼氢酸性;
6.吲哚类
硝酸士的宁,中枢神经兴奋药 pkb1= 6.0,pkb2= 11.7(酰胺)
硫酸长春新碱,抗肿瘤药;利血平,抗高血压药;
7.其他类
硝酸毛果芸香碱,缩瞳药。
由上可知,生物碱类药物有如下特点。

(四)结构特征和分析方法间的关系
1.碱性:n原子的存在,强弱从n上的取代基是供电子还是吸电子基团,空间位阻两方面考虑。
1)一般情况:季铵>仲铵>伯铵>叔铵>nh3>环酰铵
2)脂肪铵>脂环铵>芳铵
3)个别两性化合物 如吗啡有酸性(酚羟基),茶碱只有酸性(活泼氢)
2.存在状态 多数以盐的形式存在
1)植物中多与有机酸成盐 如吗啡罂粟酸盐,鞣酸奎宁盐;
2)药用多为多为无机酸盐 如盐酸、硫酸、磷酸和硝酸盐。
含量测定应考虑上述2个因素,碱性强弱选择滴定溶液和指示剂,成盐的情况在非水滴定时要考虑对滴定的干扰。
3.溶解性
1)共性:游离生物碱易溶于chcl3等中等极性有机溶剂,难或不溶于水,溶于稀酸溶液;成盐易溶于水;(提问?)
2)个性:两性和酸性化合物易溶于稀碱溶液(吗啡和茶碱); 麻黄碱和咖啡因能溶于水;咖啡因和利血平碱性极弱,不能与酸结合成稳定的盐。
溶解性可以用于提取分离和鉴别时的重要依据。
4.光谱特点
1)旋光性 多含不对称碳原子,故有旋光性,药效学研究表明许多手性药物一般效用不同,或药效有强弱、或效价低、或无效,甚至有毒副作用。如今手性合成和分离是药学研究的热点和难点之一;
2)紫外吸收 多含不饱和双键。
5.与生物碱沉淀试剂和显色试剂反应
上述是生物碱类药物的一般共性。
6.取代基的性质(个性)
1)氨基醇(苯丙胺、伪麻黄碱)
(1)还原性:可与高锰酸钾等氧化剂反应生成甲胺,有碱性;
(2)双缩脲反应:硫酸铜和氢氧化钠试液反应生成蓝紫色配位化合物;
2)酚羟基(吗啡) marquis反应 硫酸-甲醛氧化成醌,显色;
3)酯的结构(托烷类) vitaili反应
如阿托品水解成莨菪酸,可与发烟硝酸共热,生成黄色硝基衍生物。

4)奎宁类(喹啉类) 绿奎宁反应,微酸性水溶液,滴加br2或cl2水,加过量氨水,呈翠绿色;
5)异喹啉类(黄连素) 热碱(naoh)作用,转变为季铵盐碱性及其互变异构体,呈橙红色,与丙酮作用,生成黄色沉淀;
6)黄嘌呤类(咖啡因) 紫脲酸铵反应,hcl,kclo3,加热放出氨气呈紫色,加碱消失;
7)吲哚类生物碱(士的宁、利血平和长春新碱)呈吲哚颜色反应,如与香草醛试剂反应。
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