sn1和sn2反应机理如下:
SN1:SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。
SN2:SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。
影响SN反应活性的因素有:烃基的结构、离去基的种类、亲核试剂的亲核性、溶剂的极性等。
(1)不同烃基反应活性:叔>仲>伯。其中烯丙型和苄基型的卤代烃都有极高的活性。
(2)离去基团越易离去,反应的速度越高。其中I>Br>Cl。
(3)试剂亲核性对SN1反应无太大影响,但影响SN2反应。
(4)极性试剂有利于SN1反应(溶剂化效应)。