Question

高等有机化学题，求解释

在羧酸酯水解反应过程中，为了提高反应的效率通常都使用碱性较强的试剂，例如C2H5ONa或(CH3)3COK等。但是在以下反应中使用(CH3)3COK时反应速度却非常慢，反而用C2H5SNa比较快。如何解释此反常现象？
反应物为2-甲氧基-6-二甲基乙酸酯(-CH（Me)2COOR)萘，打不出来，试写一下

Answer 1

如果理解成置换反应，大分子与小分子反应，在这种情况下，生成更大的分子与更小的分子，小分子稳定，越小越稳定，越容易反应，羧酸Na比羧酸Ka分子小，更稳定，越容易反应（不知道对不对，仅供参考）。如果要知道真理，还是要通过化学计算，熵，焓理论解决，计算反应势能大小，如果你的实验结果可重复N次，相信我的推断没有错，呵呵

Answer 2

个人觉得可能是位阻太大的原因，COOR的a fa位为三级碳，且位阻还很大，(CH3)3CO+本身也很大，很难进攻上去。呵呵

Answer 3

位阻太大 话说你(-CH（Me)2COOR)应该是(-C（Me)2COOR) 多了个H