Question

什么是醇的分类、命名、性质和应用？

Answer 1

醇（Alcohol）分类方法可有不同标准，大致有3种分类方法。

（1）醇根据烃基的不同，可以分为芳香醇、脂环醇和脂肪醇，其中脂肪醇又可分为饱和脂肪醇和不饱和脂肪醇。

（2）根据所含羟基的多少，可分为一元、二元、三元或多元醇。

（3）按羟基所连的碳进行分类：伯醇羟基所连的碳为伯碳、仲醇羟基所连的碳为仲碳、叔醇羟基所连的碳为叔碳。因此醇的分子通式为：仅限一元饱和醇：；n元饱和醇：(m≥n)。

醇有3种命名方法：

（1）按习惯命名法。把所有的醇都看做是甲醇的衍生物，命名为××甲醇。如三甲基甲醇、三苯甲醇。

（2）按系统命名法。即选择含羟基的最长碳链，按其所含碳原子数称为某醇，并从靠近羟基的一端依次编号。写全名时，将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面，例如1-丁醇。当分子中含多个羟基时，应选择含羟基最多的最长的碳链为主链，并从靠近羟基一端开始编号，当不可能将所有羟基都包含到同一主链内时，应将羟基作为取代基。在支链的命名上，与主链相连的碳永远是1号碳。侧链的位置编号和名称写在醇前面，例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时，羟基可看作取代基而不以醇命名。

(3)普通命名法。将醇看作是由烃基和羟基两部分组成，羟基部分以醇字表示，烃基部分去掉基字，与醇字合在一起。例如，正丁醇(一级醇）、异丁醇（一级醇）、二级丁醇（二级醇)、三级丁醇(三级醇)、新戊醇(一级醇)。或以醇的来源或特征命名。例如，木醇（即甲醇）由干馏木材得到，香茅醇由还原香茅醛得到，橙花醇存在于橙花油中，甘醇（即乙二醇）因具有醇和甘油的特征而得名。

自然界有许多种醇，在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇，它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。

慕斯彩蜡

~是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻，能与水以任意比例混合。~为油状液体，以上高级一元醇是无色的蜡状固体，可以部分溶于水。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味;丁醇开始到十一醇有让人不愉快的气味;二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

醇的沸点比含同碳原子数的烷烃、卤代烷高。的沸点是78.5℃， 的沸点是12℃。这是因为液态时水分子和醇分子一样，在它们的分子间有缔合现象存在。由于氢键缔合，它具有较高的沸点。 在同系列中醇的沸点是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和一元醇中，每增加1个碳原子，它的沸点大约升高15~20℃。此外，同数碳原子的一元饱和醇，沸点是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中，伯醇的沸点最高，仲醇次之，叔醇最低。

低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有3个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低，只有8%，正戊醇就更小了，只有2%。高级醇和烷烃一样，几乎不溶于水。低级醇之所以能溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分——羟基。醇和水分子之间能形成氢键，所以促使醇分子易溶于水。当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时，分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性，故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它会从皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。醇也能溶于强酸。正因为醇能和质子形成盐，故醇在强酸水溶液中溶解度要比在纯水中大。如正丁醇，它在水中溶解度只有8%，但是它能和浓盐酸混溶。醇能溶于浓硫酸，这个性质在有机分析上很重要，它常被用来区别醇和烷烃，因为后者不溶于强酸。

结晶山梨醇

低级醇能和一些无机盐类（，，等）形成结晶状的分子化合物，称为结晶醇。如：，等。结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可将醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。如：乙醚中的少量乙醇，加入 便可除去少量乙醇。

醇类物质具有不稳定的结构。同一碳上连有多个羟基的化合物不稳定，这类物质通常发生生成醛（酮）的中间反应。醇可与金属反应(该反应为置换反应），醇与金属的反应随着分子量的加大而变慢。如与金属钠的反应，；反应现象为：①钠块沉入容器底部；②钠块产生气泡；③反应结束后，有无色晶体析出（此为R—OH)。醇与HX卤代发生反应：醇的酯化与醇解反应，如与硫酸酯化反应，醇与硫酸在不太高的温度下作用得到硫酸氢酯，叔醇和硫酸反应往往脱水生成烯烃，醇和硫酸的反应虽然产物比较复杂，但是在工业生产上依然是个很有用的反应。醇的消去反应、氧化反应:叔醇一般不发生氧化反应，但叔醇和重铬酸钾的浓硫酸溶液混合时，会先脱水生成烯烃再被氧化，反应十分复杂。多元醇能和发生显色反应，生成绛蓝色清亮透明溶液。

关于醇的制取和应用：工业制备低级醇，常用淀粉发酵法和乙烯水化法。实验室常用卤代烃的碱性水解法，另外醛、酮、羧酸都可还原得到醇。

醇的用途极广，既是有机合成工业的原料，也是用得最多最普遍的溶剂。含70％～75％乙醇的溶液可用来消毒，防腐；正十三醇是一种生理活性极强的植物生长调节剂，可提高种子的发芽率，促进茎叶生长；苯甲醇可用来镇痛和防腐；乙二醇是优良的抗冻剂也是合成涤纶的原料；甘油可用于治疗便秘、合成树脂，在化妆品工业和火药工业上也有很大用途；肌醇可用于治疗肝硬化、肝炎、脂肪肝以及胆固醇过高等疾病。

低分子醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等；高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。