p-π共轭与σ-π超共轭的区别
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2022-12-11 · 百度认证:北京惠企网络技术有限公司官方账号
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一、原理不同
1、p-π共轭:π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。
2、σ-π超共轭:有机化学中是指一个σ键里的电子(通常是C-H或C-C)和一个临近的半满或全空的非键p轨道或反键的π轨道或全满的π轨道之间的相互作用,该相互作用能够使整个体系变得更稳定。
二、共轭体系不同
1、p-π共轭:共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键1个,氯原子3个)组成,共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数,称为多电子p,π-共轭
2、σ-π超共轭:不对称烯烃的HX加成反应时,我们以C正离子形成的稳定性来解释马尔科夫尼科夫规则,若应用σ-π超共轭效应,则不仅说明甲基是推电子的
三、共轭效应不同
1、p-π共轭:简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对(或称n电子)的原子或基团。这样的共轭体系中,除Z能形成d-π共轭情况外,都有向基准双键A_B-方向给电子的共轭效应。
2、σ-π超共轭:不饱和烯烃的a-H的特殊活泼性也可以用σ-π超共轭效应来理解。丙烯的甲基比丙烷的甲基活泼的多,在液氨中丙烯中甲基的H易被取代,丙烷中甲基的H不易被取代。
参考资料来源:百度百科-pπ共轭
参考资料来源:百度百科-超共轭效应
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