Question

化学问题烷烃

烷烃极难溶于水 烯烃难溶于水 炔烃微溶于水 看上去似乎有规律,请解释为什么.

Answer 1

我知道你知道多少有机化学的原理，因此我就照最基本最通俗的来解释吧。
首先，这三种烃都是非极性化合物，而水是极性化合物。这就决定了这三种烃都不易溶于水。
其次，物质在水中的溶解度大小，和其分子于水分子之间的相互作用力有关，主要是氢键，即分子中，正电性的原子的被水中的氧原子吸引（也就是电离），负电性的原子被氢吸引。
在烃中，因为其正四面体（烷烃）、平面（烯烃）和直线（炔烃）的结构，以及碳原子和氢原子之间负电性很接近，所以整个分子几乎不会被水分子吸引。
具体来说，烷烃的结构最牢固，完全是由σ键（单键）组成的正四面体，键能极大，其略带正电性的氢几乎完全不能被氧吸引。所以烷烃分子和水之间没有什么力，也就不能溶解于水。
烯烃除了σ键外，还有一个双键，也就是一个Л键，Л键的键能要小与σ键，更容易断裂。因此，在双键上的氢原子要较容易脱离碳的控制被氧吸引。所以烯烃比烷烃更溶于水。
同理，炔烃是三键，也就是有2个Л键，也就更容易被氧吸引。所以更加溶于水。
但是Л键的键能还是很大的，因此，烃的溶解度总体上是非常低。
从数据上说：乙烷的PKa是51，乙烯的PKa是44，乙炔是25。PKa是表示分子中氢离子电离程度的物理量，值越小越容易被电离。可以转化计算成这样，如1摩尔的烃分别放入水中，只有大约1的负51次方摩尔的乙烷，1的负44次方摩尔的乙烯，1的负25次方摩尔的乙炔被溶解。
希望你有耐心能看完，这就是基本的原理。