写出由丙烯制1-氯-2,3-溴丙烷的合成路线?
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1-氯-2,3-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,常用于制备医药、染料、化工原料等。下面是一种由丙烯制备1-氯-2,3-溴丙烷的合成路线:
1. 丙烯与次氯酸钠反应,得到氯代丙酸:
CH2=CHCH3 + NaClO → ClCH2CH2COOH
2. 氯代丙酸与次碳酸二乙酯反应,得到氯代乙酸乙酯:
ClCH2CH2COOH + EtO2CCH2COOEt → ClCH2CH2COOEt + EtOH + CO2
3. 氯代乙酸乙酯与溴反应,得到1-氯-2,3-溴丙烷:
ClCH2CH2COOEt + Br2 → BrCH2CH2COOEt + HBr
4. 将产物用水或氢氧化钠溶液处理,使其脱除乙酯基,得到1-氯-2,3-溴丙烷:
BrCH2CH2COOEt + NaOH → BrCH2CH2CH2OH + NaOEt
该合成路线主要的反应步骤包括丙烯的氧化、氯代丙酸的酯化、氯代乙酸乙酯的溴化以及脱乙酯基等步骤。需要注意的是,该反应过程中需要控制反应条件和副反应的产生,同时在每一步反应后需要对产物进行充分的分离和纯化,以确保最终产物的质量和收率。
1. 丙烯与次氯酸钠反应,得到氯代丙酸:
CH2=CHCH3 + NaClO → ClCH2CH2COOH
2. 氯代丙酸与次碳酸二乙酯反应,得到氯代乙酸乙酯:
ClCH2CH2COOH + EtO2CCH2COOEt → ClCH2CH2COOEt + EtOH + CO2
3. 氯代乙酸乙酯与溴反应,得到1-氯-2,3-溴丙烷:
ClCH2CH2COOEt + Br2 → BrCH2CH2COOEt + HBr
4. 将产物用水或氢氧化钠溶液处理,使其脱除乙酯基,得到1-氯-2,3-溴丙烷:
BrCH2CH2COOEt + NaOH → BrCH2CH2CH2OH + NaOEt
该合成路线主要的反应步骤包括丙烯的氧化、氯代丙酸的酯化、氯代乙酸乙酯的溴化以及脱乙酯基等步骤。需要注意的是,该反应过程中需要控制反应条件和副反应的产生,同时在每一步反应后需要对产物进行充分的分离和纯化,以确保最终产物的质量和收率。
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