Question

某有机物X（C 12 H 13 O 6 Br）遇到FeCl 3 溶液显紫色，其部分结构简式如下： 已知X在足量的氢氧化钠水

某有机物X（C 12 H 13 O 6 Br）遇到FeCl 3 溶液显紫色，其部分结构简式如下： 已知X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物．（1）C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰．（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为 试回答：（1）B中所含官能团的名称是______．（2）C的结构简式为______．（3）E不能发生的反应类型是______（填序号）①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④酯化反应（4）E的一种同分异构体F有如下特点：lmol F可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH 2 （标准状况下），lmolF可以和足量NaHCO 3 溶液反应，生成lmolCO 2 ，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg．试写出F可能的一种结构简式：______（5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：______（6）请用合成反应流程图表示出以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸的最合理的合成方案（注明反应条件）．提示：①有机物必须写结构简式，无机试剂自选；②合成反应流程图表示方法示例如下： ______．

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Answer 1

X遇FeCl 3 溶液显紫色，说明X中有酚的结构，由X的组成和部分结构简式可知，X由部分结构简式连在苯环上组成，因为C的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，所以X中苯环上的两个取代基处于对位，X为 ，根据E的结构可知A为 ，B为CH 2 OHCH 2 OH，C为 ， （ l ）B为CH 2 OHCH 2 OH，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基； （2）由以上分析可知B为 ，故答案为： ； （3） 中含有羧基，可发生酯化反应，含有-OH，可发生氧化反应，消去反应，因不含C=C，不能发生加成反应，故答案为：①； （4）E为 ，对应的同分异构体F：lmolF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH 2 （标准状况下），说明分子中含有3个能与Na反应的-OH或-COOH，lmolF可以和足量NaHCO 3 溶液反应，生成lmolCO 2 ，说明含有1个-COOH，lmolF还可以发生银镜反应，生成2molAg，说明含有1个-CHO，则应含有2个-OH，可能的结构为 ，故答案为： ； （5）在一定条件下两分子E可以反应生成六元环酯，反应的方程式为 ， 故答案为： ； （6）以1，3-丁二烯为主要有机原料合成苹果酸，应先与溴发生1，4加成生成CH 2 BrCH=CHCH 2 Br，然后水解生成CH 2 OHCH=CHCH 2 OH，与HCl发生加成反应生成CH 2 OHCH 2 CHClCH 2 OH，氧化生成HOOCCH 2 CHClCOOH，最后水解可生成 ，反应的历程为CH 2 =CHCH=CH 2 溴水 CH 2 BrCH=CHCH 2 Br NaOH 水 CH 2 OHCH=CHCH 2 OH 一定条件下 CH 2 OHCH 2 CHClCH 2 OH 氧化 HOOCCH 2 CHClCOOH 一定条件下 ， 故答案为：CH 2 =CHCH=CH 2 溴水 CH 2 BrCH=CHCH 2 Br NaOH 水 CH 2 OHCH=CHCH 2 OH 一定条件下 CH 2 OHCH 2 CHClCH 2 OH 氧化 HOOCCH 2 CHClCOOH 一定条件下 ．