身为八虎将之首的许褚为何会怕赵云呢？
曹魏被多数人公认称为八虎将的应该是《三国志》写在一起的曹氏与夏侯氏中的八个宗亲大将，即夏侯惇、夏侯渊、夏侯尚、曹仁、曹纯、 曹洪 、曹休、曹真这八位，他们也被人称为八虎骑。
许褚并不在这八位其中，所以许褚八虎将之首这个称呼可能又是人们根据曹魏武将武力排名选的另外八个人吧，不过这只是题外话，就不深究了。
许褚与赵云在正史上并无交手记录，许褚怕赵云又从何说起呢？不过许褚与赵云在演义里倒是有交手的，我们就先来谈谈演义中两人的交手。
当时曹操仓亭之战（官渡之战后的战役）再次击败了袁绍，而当时的刘备在汝南得了刘辟、龚都数万之众，趁着曹操主力还在袁绍那边，想引兵乘虚袭击许昌。
于是曹操立马回军对付刘备，而刘备军分三队与曹操对峙，一队关羽、一队张飞，还有一队是刘备自己与赵云。曹操与刘备两人阵前交谈了一番，交谈了内容无非是曹操骂刘备忘恩负义，而刘备骂曹操汉贼，于是两军对峙没多久就有了很重的火药味。
而在刘备拿出衣带诏痛骂讨贼之时，曹操忍无可忍，于是派许褚出战，而刘备身后的赵云则也出去迎敌。
两人一共打了三十回合，并没有分出胜负，当两人真斗的正酣之时，关羽与张飞二人突然率两队人马杀出，曹军措手不及，加上远道而来人困马乏，不是对手，于是败退了。而当时的许褚与赵云没有分出胜负，就停止对决了，在关羽与张飞率军杀来之时，就已经结束了。
之后刘备被曹操夏侯惇夺去了汝南，被曹军诸多大将追赶包围，到了晚上身边的赵云杀出了一条血路保护着刘备逃跑，这个时候许褚追来了，与赵云再次一番力战，而在赵云与许褚战斗之时，背后于禁、李典又杀到了，刘备于是夺路而跑。
跑了一天一夜，在凌晨刘备遇到了刘辟，还没高兴多久，曹军又杀来了，刘辟都被曹军大将高览给斩杀了，刘备情况又是十分危机。这个时候还是赵云杀出来救主来了，他一枪将高览刺于马下，然后独战张郃三十多回合将其击败，最终解救了刘备。
从以上可以看出，许褚与赵云有两次交手，但两次都没分出胜负，第一次是因为关羽与张飞率军掩杀来了，终止了两人的决斗。第二次并没有记载胜负，不过当时的赵云并没有与许褚一决高下的打算，当时他的目的只是为了让刘备脱身。
因此在力战许褚之机，看到刘备跑了，自己也应该找机会脱身了。不过赵云力战许褚，还在于禁、李典赶来之后，全身而退，也算是厉害了。
两人未分出胜负，所以也就没有许褚怕赵云这一说了，顶多只能算许褚在赵云这里并没有讨到便宜。不过许褚虽不害怕，但赵云的本事毫无疑问还是会让许褚有所忌惮的，毕竟一个与自己大战几十回合未分胜负，能一枪刺高览于马下，还能击败大将张郃的人，这样的武力值，任谁都不会掉以轻心。
第一，曹操手下从来几天没有什么八虎将的说法。
第二，许褚怎么就是曹操手下虎将之首了？他跟典韦谁排第一不好说。
第三，谁告诉你许褚怕赵云了？许褚什么时候怕过赵云？
第四，综合前三点，可以看出来。你的问题，问得完全没有意义，前提错误，逻辑错误。
第五，更可笑的是，一个完全没有意义的问题，评论区居然还有那么多人沿着错误的前提胡乱解释，简直岂有此理。
